(1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone | 439856-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
• 英文别名: (4-Fluoro-phenyl)-{1-[2-(3-iodo-phenyl)-ethyl]-piperidin-4-yl}-methanone；(4-fluorophenyl)-[1-[2-(3-iodophenyl)ethyl]piperidin-4-yl]methanone
• CAS: 439856-34-5
• 化学式: C₂₀H₂₁FINO
• 分子量: 437.296
• InChiKey: QJFCDRQWMDZIGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4-氟苯基)-[1-[2-(3-碘苯基)乙基]哌啶-4-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  合成，受体效能和卤代二苯基哌啶作为血清素5-HT2A配体用于PET或SPECT脑成像的选择性。

  摘要：

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>

  DOI：

  10.1021/jm0200411
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯乙酸 在 硼烷 、 potassium carbonate 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl)(4-fluorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  合成，受体效能和卤代二苯基哌啶作为血清素5-HT2A配体用于PET或SPECT脑成像的选择性。

  摘要：

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>

  DOI：

  10.1021/jm0200411

文献信息

• Synthesis andin vivo evaluation in mice of [123I]-(4-fluorophenyl)[1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl]methanone as a potential SPECT-tracer for the serotonin 5-HT2A receptor
  作者：P. Blanckaert、I. Burvenich、F. Devos、G. Slegers

  DOI：10.1002/jlcr.1251

  日期：2007.3.15

  This work reports the synthesis, radiolabelling and in vivo evaluation in NMRI mice of [123I]-(4-fluorophenyl)[1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl]methanone ([123I]-3-I-CO) as a potential SPECT tracer for the 5-HT2A receptor. The tributylstannylprecursor was synthesized with a 15% overall yield. Radiolabelling was performed using an electrophilic iododestannylation with yields of 85%. Radiochemical purity

  这项工作报告了 [123I]-(4-氟苯基)[1-(3-iodophenethyl)piperidin-4-yl]methanone ([123I]-3-I-CO) 在 NMRI 小鼠中的合成、放射性标记和体内评价作为 5-HT2A 受体的潜在 SPECT 示踪剂。三丁基甲锡烷基前体以 15% 的总产率合成。放射性标记是使用亲电碘脱烷基化进行的，产率为 85%。放射化学纯度总是>95%。Log P 被确定为 3.10±0.10。示踪剂在小鼠脑中显示出良好的吸收（注射后 10 分钟时为 6.3±1.3% ID/g 组织，注射后 1 小时时为 2±0.36% ID/g 组织）。这些结果保证了对较大动物的进一步研究，以确定 [123I]-3-I-CO 作为 5-HT2A 示踪剂的适用性。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis, Receptor Potency, and Selectivity of Halogenated Diphenylpiperidines as Serotonin 5-HT_2A Ligands for PET or SPECT Brain Imaging
  作者：Xing Fu、Ping-Zhong Tan、Nora S. Kula、Ross Baldessarini、Gilles Tamagnan、Robert B. Innis、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1021/jm0200411

  日期：2002.5.1

  A series of 4'-substituted phenyl-4-piperidinylmethanol and benzoyl-4-piperidine derivatives was synthesized as potential novel serotonin 5-HT2A receptor ligands that can be radiolabeled for in vivo brain imaging. Compounds were prepared by alkylation of 4-substituted benzoyl-4-piperidine with an iodo- or fluoro-substituted phenylalkyl halide followed by reduction with sodium borohydride. Potency of

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>