(E)-(4S,5R)-5,7-Dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester | 192931-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4S,5R)-5,7-Dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E,4S,5R)-5,7-dihydroxy-4-methoxy-2-methylhept-2-enoate
• CAS: 192931-88-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: NATGQTVTIHHJJJ-BXELRRQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4S,5R)-5,7-Dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟甲磺酸 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(4S,7S,8R)-8-Benzyloxy-10-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-methoxy-5-methyl-deca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-Methoxy-2,2-dimethyl-5-vinyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 Dowex 50x2-200 resin 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-(4S,5R)-5,7-Dihydroxy-4-methoxy-2-methyl-hept-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-烟曲霉酚的不对称全合成

  摘要：

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00925-8

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-fumagillol
  作者：Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Won Jun Choi、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00925-8

  日期：1997.6

  (−)-Fumagillol (2), a hydrolysis product of fumagillin (1), has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a glycolate Claisen rearrangement and an intramolecular ester enolate alkylation as key steps starting from carbohydrate-based precursor 5.

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。