Sch 39165 | 112108-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: Sch 39165
• 英文别名: trans-(+)-(6aR,13bS)-11-chloro-6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-7-methyl-5H-benzo[d]naphth[2,1-b]azepin-12-ol；(+)-SCH 39166；ecopipam；(6aR,13bS)-11-chloro-7-methyl-5,6,6a,8,9,13b-hexahydronaphtho[1,2-a][3]benzazepin-12-ol
• CAS: 112108-02-8
• 化学式: C₁₉H₂₀ClNO
• 分子量: 313.827
• InChiKey: DMJWENQHWZZWDF-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 4-甲氧基苯硫酚 、 氢溴酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 (S,S)-2,2'-异亚丙基双(4-苯基-2-恶唑啉) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Sch 39165
  参考文献：
  名称：

  Catalytic enantioselective synthesis of the dopamine D1 antagonist ecopipam

  摘要：

  A concise asymmetric synthesis of the potent dopamine D1 antagonist, ecopipam, has been accomplished in six steps with 33% overall yield via catalytic enantioselective aziridination and subsequent one-pot Friedel-Crafts cyclization of an in situ generated tethered aziridine with high diastereo- and enantioselectivities. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.017

文献信息

• Synthesis and receptor affinities of some conformationally restricted analogs of the dopamine D1 selective ligand (5R)-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-1H-3-benzazepin-7-ol
  作者：Joel G. Berger、Wei K. Chang、John W. Clader、Donald Hou、Richard E. Chipkin、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jm00128a038

  日期：1989.8

  The synthesis of a structurally novel series of 6,6a,7,8,9,13b-hexahydro-5H-benzo[d]naphtho[2,1-b]azepines (2), conformationally restricted analogues of the dopamine D1 antagonist (5R)-8-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-5-phenyl-1H-3-benzazepin -7-ol (SCH 23390, 1c), is described. Affinity for D1 receptors was determined by competition for rat striatal binding sites labeled by [3H]SCH 23390; affinity

  合成结构新颖的6,6a，7,8,9,13b-六氢-5H-苯并[d]萘并[2,1-b]氮杂s（2），多巴胺D1拮抗剂的构象受限类似物（描述了5R）-8-氯-2,3,4,5-四氢-3-甲基-5-苯基-1H-3-苯并ze庚因-7-ol（SCH 23390，1c）。通过竞争由[3H] SCH 23390标记的大鼠纹状体结合位点来确定D1受体的亲和力；通过使用[3H] spiperone的竞争实验类似地确定了对D2受体的亲和力。该系列具有B / C-反式环连接的化合物（2b和相关类似物），其中D环明确固定在赤道方向上，与D2受体相比，其D1受体亲和力和选择性比构象上的顺式立体异构体高得多（2a），因此得出这样的结论，即苯并庚因核的4或5位的轴向取代基对D1受体亲和力有害。分离度和X射线分析表明D1受体亲和力优先与2b的（-）-6aS，13bR对映体相关。