(E)-4-methyl-7-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-4-en-1-ol | 32247-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4-methyl-7-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-4-en-1-ol
• 英文别名: (E)-4-methyl-7-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)hept-4-en-1-ol
• CAS: 32247-51-1
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: OMGWGIZODVWCJC-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-7-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-4-en-1-ol 在 咪唑 、 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 碘 、 silica gel 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 (3R,6E,10E)-<14-(1,3-dioxolan-2-yl)-6,10-dimethyl-3-isopropenyl>pentadeca-6,10-dien-1-al dimethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-methyl-7-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hept-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Yue, Xiangjun; Li, Yulin, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 2, p. 63 - 66
  作者：Yue, Xiangjun、Li, Yulin

  DOI：——

  日期：——
• Vig,O.P. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 857 - 858
  作者：Vig,O.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1996-4290

  日期：1996.6

  Efficient total synthesis of (R)-cembrene-A (1) and (+)-3,4-epoxycembrene-A (2), two marine cembranoids, starting from (E)-geranylacetone (6) and (R)-limonene (7) are described. The key steps are the synthesis of olefin 12 from phosphonate 4 and optically active ketone 5 by the modified Wittig olefination, and the titanium-induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford cembrene-A (1). The pinacol coupling of 3 yielded the diol 13 which was converted into 3,4-epoxycembrene-A (2).

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。