methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanoate | 1267190-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-3-oxopropanoate
• CAS: 1267190-80-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LCUIROPYOAOSGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanoate 在 indium(III) triflate 、 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 trans-methyl 4-(4-methoxyphenyl)-3-oxo-12,3,5,6,7-hexahydropyrido[3,2,1-ij]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A general intramolecular Friedel–Crafts approach to functionalized pyrrolo[3,2,1-ij]quinolin-4-ones

  摘要：

  本研究介绍了一种在铟(III)催化下高效合成吡咯并[3,2,1-ij]喹啉-4-酮的分子内 FriedelâCrafts 环化反应。这些产物的产率从良好到极佳（51%-97%），非对映选择性高达 >99%:1 dr。

  DOI：

  10.1039/c2cc34650h
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 丙二酸甲酯酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  扩大内-tet环化的立体电子极限：从供体-受体环丙烷合成苯并[b]氮杂

  摘要：

  在环状过渡态的几何形状的分子内的约束的重要性尤其明显在ñ -内型- TET环化反应，其中亲核试剂断裂键的通常的背面的方法是不可能的比八个原子含有较少的环。在此，我们扩大的范围内- TET的环化反应，并显示给体-受体环丙烷可通过真正的6-提供7元环内- TET过程。含有N-烷基-N-芳基氨基甲酰基部分作为受体基团的底物经过路易斯酸诱导环化形成四氢苯[ b]]azepin-2-ones 产量高。反应随着亲电子碳上构型的反转而进行。在这个过程中，一个正式的六元过渡态产生一个七元环，因为预先存在的环被合并到形成环中。产物的立体化学可以通过反应时间和路易斯酸的性质来控制，通过调整反应条件来打开两种非对映异构体的通道。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07088