(S)-2-Bromo-1-propanol | 60434-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (S)-2-Bromo-1-propanol
• 英文别名: (S)-2-bromo-propan-1-ol；(+)-(S)-2-Brom-1-propanol；(S)-(+)-2-Brom-propanol；(+)-propylene β-bromohydrin；(S)-2-Bromo-propan-1-ol；(2S)-2-bromopropan-1-ol
• CAS: 60434-72-2
• 化学式: C₃H₇BrO
• 分子量: 138.992
• InChiKey: DBTWOTKWIVISQR-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Bromo-1-propanol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 生成 (S)-1,2-dibromopropane
  参考文献：
  名称：

  Ethylene biosynthesis. 6. Synthesis and evaluation of methylaminocyclopropanecarboxylic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00361a032
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-bromopropanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-2-Bromo-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Armarego,W.L.F. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 2229 - 2237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses, Calcium Channel Agonist−Antagonist Modulation Activities, and Nitric Oxide Release Studies of Nitrooxyalkyl 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxylate Racemates, Enantiomers, and Diastereomers
  作者：Rudong Shan、Carlos Velazquez、Edward E. Knaus

  DOI：10.1021/jm030333h

  日期：2004.1.1

  A novel group of hybrid calcium channel (CC) modulators was prepared where the isopropyl ester moiety of isopropyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-nitro-4-(2,1,3-benzoxadiazol-4-yl)pyridine-5-carboxyla te (PN 202-791) was replaced by a variety of nitric oxide (*NO) donor nitrooxyalkyl ester substituents. Enantiomers, or diastereomers, having the (R)-configuration at the C-4 position of the 1,4-dihydropyridine

  制备了一组新的杂化钙通道（CC）调节剂，其中异丙基1,4-二氢-2,6-二甲基-3-硝基-4-（2,1,3-苯并恶二唑-4-基）的异丙基酯部分吡啶5-羧基（PN 202-791）被各种一氧化氮（* NO）供体硝基氧基烷基酯取代基取代。在1,4-二氢吡啶环（1,4-DHP）的C-4位具有（R）构型的对映异构体或非对映异构体对豚鼠回肠纵向平滑肌（GPILSM）表现出更有效的体外CC拮抗剂活性），而不是具有（4S）-构型的化合物。硝基氧烷基化合物均未对GPILSM表现出禁忌的CC激动剂作用，该作用会引起平滑肌收缩。结构活性研究表明，对映异构体在1的C-4位置具有（S）-构型 在1,4-DHP环的C-4位置具有（4S）构型的4-DHP环或非对映异构体与（1R-）-1-甲基-2-硝基氧乙基酯取代基一起显示出最有效的豚鼠左心房（GPLA）的心脏CC激动剂（正性肌力）活性。这类化合物在体外释放* NO，
• Stereochemical Control in Microbial Reduction. 12. (<i>S</i>)-4-Nitro-2-butanol as a Source to Synthesize Natural Products
  作者：Kaoru Nakamura、Takashi Kitayama、Yoshihiko Inoue、Atsuyoshi Ohno

  DOI：10.1246/bcsj.63.91

  日期：1990.1

  (S)-(+)-4-Nitro-2-butanol (1) obtained by the stereoselective reduction of 4-nitro-2-butanone by bakers’ yeast was employed for the syntheses of natural products. A precursor of (+)-brefeldin A is synthesized starting from this chiral building block by 10 steps short-cut procedure compared with the shortest method so far reported. (S)-(+)-Sulcatol is obtained in much better enantiomeric purity than those reported. The reactivity of 1 in base-catalyzed condensations with Michael acceptors or aldehydes is largely affected by a base employed as the catalyst.

  通过用面包酵母进行立体选择性还原4-硝基-2-丁酮，获得的(S)-(+)-4-硝基-2-丁醇（1）被用于天然产物的合成。以该手性构建块为起始材料，通过10步的简化工艺合成了(+)-布雷菲尔丁A的前体，相较于目前已报道的最短方法，这一工艺大大缩短了步骤。所获得的(S)-(+)-苏卡醇的对映体纯度明显高于已报道的结果。1在与迈克尔受体或醛进行碱催化缩合反应时，其反应性受到所用催化剂的碱的影响。
• Stereospecific alkylation of benzene with (+)-propylene oxide by Lewis acid catalyst and stereochemistry of ring-opening
  作者：T. Nakajima、S. Suga、T. Sugita、K. Ichikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82753-8

  日期：1969.1

  (II), and a mixture of (−)-1-halo-2-propanol (III or V) and (+)-2-halo-1-propanol (IV or VI) as the by-products. The reaction was conducted under various conditions. The magnitude of the optical yields of these products suggests that both the alkylation and ring opening proceed with complete inversion of configuration and the most probable mechanism is of the SN2 type, except for the cases of aluminum

  在路易斯酸存在下，苯与（+）-环氧丙烷（I）烷基化，得到（+）-2-苯基-1-丙醇（II），以及（-）-1-卤代-2-基混合物副产物丙醇（III或V）和（+）-2-卤-1-丙醇（IV或VI）。反应在各种条件下进行。这些产物的光学收率的大小表明，烷基化和开环过程都与构型完全相反，并且最可能的机理是S N。2种类型，但溴化铝催化剂和硝基甲烷溶剂除外。当使用溴化铝作为催化剂时，在（+）-II和（+）-VI的形成中观察到约50％的外消旋化，并且反应似乎部分通过碳离子机理进行。实验表明，外消旋产物的形成既不是由于原料的外消旋化也不是由于产物的外消旋化。在硝基甲烷溶剂的情况下，开环反应在保持构型的情况下进行。这表明了S N i处理的可能性。
• The Entrapment of Chiral Guests with Gated Baskets: Can a Kinetic Discrimination of Enantiomers Be Governed through Gating?
  作者：Bao-Yu Wang、Sandra Stojanović、Daniel A. Turner、Tanya L. Young、Christopher M. Hadad、Jovica D. Badjić

  DOI：10.1002/chem.201204344

  日期：2013.4.8

  The capacity of gated hosts for controlling a kinetic discrimination between stereoisomers is yet to be understood. To conduct corresponding studies, however, one needs to develop chiral, but modular and gated hosts. Accordingly, we used computational (RI‐BP86/TZVP//RI‐BP86/SV(P)) and experimental (NMR/CD/UV/Vis spectroscopy) methods to examine the transfer of chirality in gated baskets. We found that

  门控主体控制立体异构体之间动力学区分的能力还有待了解。为了进行相应的研究，需要开发一种手性的，模块化的和门控的宿主。因此，我们使用了计算方法（RI-BP86 / TZVP // RI-BP86 / SV（P））和实验方法（NMR / CD / UV / Vis光谱）来检查门控篮子中手性的传递。我们发现，将相同种类的立体中心放在边缘（R 1 = CH 3，所谓的底部）和/或顶部酰胺位置（R 2 =仲丁基）会引导门的螺旋排列成P或M型螺旋桨方向。在1的协助下1 H NMR光谱，我们量化了（R）-和（S）-1,2-二溴丙烷5对篮（S 3b / P）-2，（S 3t / M）‐3和（S 3bt / P）‐4。有趣的是，每个购物篮都有一个 ≤1.3kcal mol -1），但对于捕获对映异构体（R / S）-5具有可比性（de <10％）。在动力学方面，篮筐（S 3b / P）−2在底部具有一组S立
• Organocatalytic Enantioselective α-Bromination of Aldehydes with <i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Martín Fernández-Pascual、Jordi Burés

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00600

  日期：2022.6.17

  four examples reported to date require expensive, inconvenient brominating agents to achieve the desired products in excellent yields and enantioselectivities. The preferred brominating agent, N-bromosuccinimide (NBS), has been repeatedly discarded for these reactions because it results in low yields and relatively poor enantioselectivities. We describe a methodology that uses NBS and performs excellently

  尽管存在大量的有机催化、对映选择性转化，但醛的 α-溴化仍然是一个具有挑战性的反应。迄今为止报道的四个例子需要昂​​贵且不方便的溴化剂才能以优异的收率和对映选择性获得所需的产品。优选的溴化剂N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 已在这些反应中反复丢弃，因为它导致低产率和相对较差的对映选择性。我们描述了一种使用 NBS 并在低催化剂负载、短反应时间和温和温度下表现出色的方法。