7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole-5,8-dione 3-acetate | 123567-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole-5,8-dione 3-acetate
• 英文别名: 7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione 3-acetate；(7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazol-3-yl) acetate
• CAS: 123567-10-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₄
• 分子量: 260.249
• InChiKey: XPMNUFPFKYGURV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole-5,8-dione 3-acetate 、 二甲胺 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以71%的产率得到6-(dimethylamino)-3-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole-5,8-dione 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑类抗肿瘤剂的结构活性研究：新型还原烷基化DNA裂解剂。

  摘要：

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。

  DOI：

  10.1021/jm00114a003
• 作为产物：
  描述：

  5-amino-7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole 3-acetate dihydrochloride 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到7-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazole-5,8-dione 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a040

文献信息

• ISLAM, IMADUL;SKIBO, EDWARD B., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3195-3295
  作者：ISLAM, IMADUL、SKIBO, EDWARD B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and physical studies of azamitosene and iminoazamitosene reductive alkylating agents. Iminoquinone hydrolytic stability, syn/anti isomerization, and electrochemistry
  作者：Imadul Islam、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jo00297a040

  日期：1990.5
• Structure-activity studies of antitumor agents based on pyrrolo[1,2-a]benzimidazoles: new reductive alkylating DNA cleaving agents
  作者：Imadul Islam、Edward B. Skibo、Robert T. Dorr、David S. Alberts

  DOI：10.1021/jm00114a003

  日期：1991.10

  Described herein are structure-activity studies of new antitumor agents based on the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI) ring system. These compounds were designed as new DNA cross-linkers mimicking the mitomycin antitumor agents. Actually, the PBI derivatives were found to have anthracycline-like features: (i) shared cross resistance with doxorubicin in a human myeloma line, (ii) cardiotoxicity, and

  本文描述了基于吡咯并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）环系统的新型抗肿瘤药的结构活性研究。这些化合物被设计为模仿丝裂霉素抗肿瘤剂的新的DNA交联剂。实际上，发现PBI衍生物具有类似蒽环类的特征：（i）在人骨髓瘤细胞系中与阿霉素共有交叉耐药性，（ii）心脏毒性，以及（iii）优异的DNA链切割能力。DNA链的断裂被认为是由于DNA的还原性烷基化，随后是活性氧自由基的产生。研究的最佳抗肿瘤药物是6-N-叠氮基-3-羟基-7-甲基-2,3-二氢-1H-吡咯并-[1,2-a]苯并咪唑-5,8-二酮3-乙酸盐（PBI- A），其具有针对各种人类卵巢癌和结肠癌细胞系的纳摩尔IC50值。