1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)ethanone | 146753-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)ethanone
• 英文别名: 2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 146753-52-8
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: OZFQXGLZMNHXOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)ethanone 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 乙二胺四乙酸 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 、 potassium iodide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 38.5h， 生成 7,11b,12,13-tetrahydro-9,10-dimethoxy-6H-dibenzoquinolizine
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXX. A Ready Access to the Dibenzo(a,f)quinolizidine Ring System from 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline.

  摘要：

  一种9, 10-二甲氧基二苯并[a, f]喹啉啶（16）的替代合成已通过一种包括醋酸汞-乙二酸氧化的路线完成，该路线从一种苯环融合的哌啶开始。该路线首先是1, 2, 3, 4-四氢喹啉（5）与3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（6）进行初始缩合，然后经过氨基酮（7）、氨基醇（8）、内酰胺醇（9）、N-取代的二氢烯基苯（10）以及季铵盐（11或15）进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2543
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 溴代-3,4-二甲氧基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  Quinolizidines. XXX. A Ready Access to the Dibenzo(a,f)quinolizidine Ring System from 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline.

  摘要：

  一种9, 10-二甲氧基二苯并[a, f]喹啉啶（16）的替代合成已通过一种包括醋酸汞-乙二酸氧化的路线完成，该路线从一种苯环融合的哌啶开始。该路线首先是1, 2, 3, 4-四氢喹啉（5）与3, 4-二甲氧基苯乙酰胺（6）进行初始缩合，然后经过氨基酮（7）、氨基醇（8）、内酰胺醇（9）、N-取代的二氢烯基苯（10）以及季铵盐（11或15）进行反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2543