(+/-)-cis-2-hydroxymethyl-3-phenylaziridine | 105531-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-2-hydroxymethyl-3-phenylaziridine
• 英文别名: cis-2-hydroxymethyl-3-phenylaziridine；[(2R,3R)-3-phenylaziridin-2-yl]methanol
• CAS: 105531-74-6；105575-55-1
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: NOBMNQSISVDOMO-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2-hydroxymethyl-3-phenylaziridine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2S,3R)-3-Amino-1,2-epoxy-N-<(4-methylphenyl)sulfonyl>-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 从 2,3-Aziridin-1-ols 得到非对映体和对映体纯 2,3-二取代吡咯烷：单碳同源中继环扩展

  摘要：

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。

  DOI：

  10.1021/ja065833p
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-3-苯丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-cis-2-hydroxymethyl-3-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  关于环取代基在氮丙啶羰基化反应中的作用

  摘要：

  研究了环取代基对羰基钴催化羰基化官能化氮丙啶生成β-内酰胺的影响。已经合成了具有不同取代基和立体化学的多种氮丙啶，并将其进行羰基化。在不存在吸电子取代基的情况下，扩环成β-内酰胺，对于顺式-氮丙啶，总是获得较高的产率。此外，反应的区域选择性受环碳原子上取代基的性质影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01152-2

文献信息

• Synthesis of N-heterocycles, beta-amino acids, and allyl amines via aza-payne mediated reaction of ylides and hydroxy aziridines
  申请人：Borhan Babak

  公开号：US20090012120A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin- 1 -ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under the basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of the 3-membered the 5-membered nitrogen containing ring system. This process takes place with complete transfer of stereochemical fidelity, and can be applied to sterically hindered aziridinols.

  基于叶立德的2,3-氮杂环丙醇的aza-Payne重排反应导致了一种高效的吡咯烷制备过程。在碱性反应条件下进行的aza-Payne重排有利于环氧胺的形成。叶立德对环氧化物的亲核攻击产生双阴离子，随后通过5-内攻环闭合产生所需的吡咯烷，从而完成了含3-成员和5-成员氮环的环的传递。这个过程完全保持立体化学的保真度，并可应用于立体位阻的氮杂环丙醇。
• Lipase-catalyzed resolution and desymmetrization of 2-hydroxymethylaziridines
  作者：Paolo Davoli、Emilia Caselli、Maria Bucciarelli、Arrigo Forni、Giovanni Torre、Fabio Prati

  DOI：10.1039/b205374h

  日期：2002.8.23

  The Amano PS lipase-catalyzed acetylation of 2-hydroxymethylaziridines 1a–e has been investigated in order to evaluate the effect of ring substituents on the enantioselectivity of the reaction and to assess the stereochemical preference of the enzyme. N-Benzyl-3-substituted cis-aziridines displayed high enantioselectivity and higher E values were found when the bulkiness of the substituent in position

  为了评估环取代基对反应对映选择性的影响并评估酶的立体化学偏好性，已对Amano PS脂肪酶催化的2-羟甲基氮丙啶1a-e的乙酰化进行了研究。N-苄基-3-取代的顺式-氮丙啶显示出高的对映选择性，并且当位置3上的取代基的体积增加时，发现较高的E值。相反，无论取代基在C 3处的空间位阻如何，相应的反式异构体仅显示较差的对映选择性。去除氮事实证明-苄基不利于对映选择性。此外，成功完成了介孔二甲醇顺式-氮丙啶1f的去对称化，并以优异的收率和几乎对映体获得了与丝裂霉素抗生素FR-900482的全合成中使用的关键中间体有关的相应的单乙酰化产物2f。纯形式。此外，对映体纯的顺式-氮丙啶的绝对构型是通过化学相关性和/或按摩技术确定的，因此显示了Amano PS脂肪酶对2S对映体的立体化学偏好。
• Bartnik, Romuald; Eddaif, A.; Laurent, A., Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1986, vol. 34, # 1-2, p. 27 - 33
  作者：Bartnik, Romuald、Eddaif, A.、Laurent, A.、Lesniak, Stanislaw

  DOI：——

  日期：——
• BARTNIK, R.;EDDAIF, A.;LAURENT, A.;LESNIAK, S., BULL. POL. ACAD. SCI. CHEM., 1986, 34, N 1-2, 27-39
  作者：BARTNIK, R.、EDDAIF, A.、LAURENT, A.、LESNIAK, S.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Pyrrolidines from 2,3-Aziridin-1-ols Using a Sulfoxonium Ylide:  A One-Carbon Homologative Relay Ring Expansion
  作者：Jennifer M. Schomaker、Somnath Bhattacharjee、Jun Yan、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja065833p

  日期：2007.2.1

  An ylide-based aza-Payne rearrangement of 2,3-aziridin-1-ols leads to an efficient process for the preparation of pyrrolidines. The aza-Payne rearrangement under basic reaction conditions favors the formation of epoxy amines. Subsequent nucleophilic attack of the epoxide by the ylide yields a bis-anion, which upon a 5-exo-tet ring-closure yields the desired pyrrolidine, thus completing the relay of

  2,3-氮丙啶-1-醇的基于叶立德的氮杂-佩恩重排导致制备吡咯烷的有效方法。碱性反应条件下的氮杂-佩恩重排有利于环氧胺的形成。随后环氧化物被叶立德亲核攻击产生双阴离子，在 5-exo-tet 闭环后产生所需的吡咯烷，从而完成三元到五元含氮环系统的接力. 这个过程发生在立体化学保真度完全转移的情况下，可以应用于空间位阻的氮丙啶醇。