1-氟-4-硝基苯 | 352-15-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氟-4-硝基苯
• 中文别名: 1H-咪唑-5-甲醛,1-[(4-硝基苯基)甲基]-；卡博替尼杂质22
• 英文名称: 4-fluoro-nitrosobenzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-nitrosobenzene；p-fluoronitrosobenzene
• CAS: 352-15-8
• 化学式: C₆H₄FNO
• 分子量: 125.102
• InChiKey: OJQKZDGBPNKBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35.2 °C
• 沸点：
  173.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟-4-硝基苯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-phenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  19 F核磁共振研究芳族化合物。第四部分 取代基效应在通过N–N键连接的两个芳环上的传递

  摘要：

  描述了几种类型的p -FC 6 H 4 ·Z·C 6 H 4 X类型的双核芳族化合物的合成[省略图示]。在19个˚Fnmrspectra被用于检查的取代基影响的传输，由于基团X，过桥Z.有必要“传输”（在区分反偶氮-和氧化偶氮基系列），其中电子密度可能是从一个环转移到另一个环并“中继”（顺-偶氮和-偶氮系列，以及偶氮系列），其中取代作用最可能是通过修饰相互连接的氮原子上非键合孤对之间的排斥相互作用而发生的。通过观察“透射”系列的4,4'-二氟成员的核磁共振谱中的氟核之间的长距离（11键）偶联，以及在其相应成员的谱中不存在氟核之间的长距离（11键）偶联，为这一建议提供了支持。 “继电器”系列。讨论了对最近的一些类似系列的长距离取代基效应的研究，并对结果进行了重新评估。在某些4-取代的苯乙烯衍生物中，对13 C和1 H nmr屏蔽数据进行了类似的处理。

  DOI：

  10.1039/p29740000109
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氟-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  组胺H3受体的光开关激动剂，原型家族，G蛋白偶联受体。

  摘要：

  解剖G蛋白偶联受体（GPCR）的生化信号转导过程时空控制是非常需要的。我们为人类组胺H 3受体（hH 3 R）开发了16种光开关配体。照射时，键化合物65降低了其为HH的亲和力3由R 8.5倍及在HH效力3 R-介导ģ我通过在蛋白活化20倍，与反式和顺式异构体都用作完全激动剂。在非洲爪蟾卵母细胞中进行实时两电极电压钳实验，65显示了光诱导的hH 3 R活性的快速调节。配体65在组胺受体亚家族之间显示出良好的结合选择性，并且具有良好的光解稳定性。总而言之，65（VUF15000）是第一个被证实在光切换时通过其亲和力和效力而被调节且同时保持其固有活性的光可切换GPCR激动剂，从而使其成为一种用于时空控制GPCR活化的新化学生物学工具。

  DOI：

  10.1002/anie.201813110

文献信息

• Synthesis of Azoxybenzenes by Reductive Dimerization of Nitrosobenzene
  作者：Yu-Feng Chen、Jing Chen、Li-Jen Lin、Gary Jing Chuang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01887

  日期：2017.11.3

  Herein we report an effective and simple preparation method of substituted azoxybenzenes by reductive dimerization of nitrosobenzenes. This procedure requires no additional catalyst/reagent and can be applied to substrates with a wide range of substitution patterns.

  在本文中，我们报道了通过亚硝基苯的还原二聚作用制备取代的乙氧基苯的有效而简单的方法。该程序不需要额外的催化剂/试剂，并且可以应用于具有广泛取代模式的底物。
• Azologization and repurposing of a hetero-stilbene-based kinase inhibitor: towards the design of photoswitchable sirtuin inhibitors
  作者：Christoph W Grathwol、Nathalie Wössner、Sören Swyter、Adam C Smith、Enrico Tapavicza、Robert K Hofstetter、Anja Bodtke、Manfred Jung、Andreas Link

  DOI：10.3762/bjoc.15.214

  日期：——

  The use of light as an external trigger to change ligand shape and as a result its bioactivity, allows the probing of pharmacologically relevant systems with spatiotemporal resolution. A hetero-stilbene lead resulting from the screening of a compound that was originally designed as kinase inhibitor served as a starting point for the design of photoswitchable sirtuin inhibitors. Because the original

  使用光作为外部触发器来改变配体形状并因此改变其生物活性，可以以时空分辨率探测药理学相关系统。通过筛选最初设计为激酶抑制剂的化合物而产生的杂二苯乙烯先导化合物，作为光可切换沉默调节蛋白抑制剂设计的起点。由于原始的二苯乙烯类结构具有不利的光化学特性，因此将其改建为杂芳基二氮烯类似物。通过这种分子内偶氮化，分子的形状保持不变，而光开关能力得到提高。正如预期的那样，高度相似的化合物在其热力学稳定的拉伸 ( E ) 形式中表现出相似的活性。该异构体的辐照会引发异构化，形成具有弯曲几何形状的长寿命 ( Z ) 构型，从而导致端到端距离显着缩短。由此产生的亲和力变化旨在实现去乙酰化酶的体外实时光调制。
• Non-linear optical materials containing molybdenum or tungsten mononitrosyl redox centres: diaromatic azo derivatives
  作者：Benjamin J. Coe、Jean-Dominic Foulon、Thomas A. Hamor、Christopher J. Jones、Jon A. McCleverty、David Bloor、Graham H. Cross、Tony L. Axon

  DOI：10.1039/dt9940003427

  日期：——

  following compounds have been prepared: [M(NO)L(X)nEC6H3(R-3)[NNC6H3(R′-3)(R″-4)-4]}2 – n][L = tris(3,5-dimethylpyrazolyl)hydroborate; R″=(η5-C5H4)Fe(η5-C5H5), E = O, R = R′= H, M = Mo, X = Cl or I, n= 0 or 1; E = NH, R = R′= H, n= 1, M = Mo or W, X = Cl; E = NH, R = Me, R′= H, n= 1, M = Mo, X = F, Cl, Br, I or OC6H11; M = W, X = Cl; E = NH, R = R′= Me, n= 1, M = Mo, X = Cl or I; M = W, X = Cl; R″= NMe2

  已制备以下化合物：[M（NO）L（X）n EC 6 H 3（R-3）[N NC 6 H 3（R'-3）（R''-4）-4]} 2 – n ] [L =三（3,5-二甲基吡唑基）氢硼酸盐；R“=（η 5 -C 5 H ^ 4）的Fe（η 5 -C 5 H ^ 5）中，E = O，R = R'= H，M =钼，X = Cl或I，ñ = 0或1; E ＝ NH，R ＝ R′＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo或W，X ＝ Cl。E ＝ NH，R ＝ Me，R′＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo，X ＝ F，Cl，Br，I或OC 6 H 11；E ＝ NH，R ＝ Me，R ＝ H，n＝ 1，M ＝ Mo，X ＝ F，Cl，Br，I或OC 6 H 11。M = W，X = Cl；E = NH，R = R′= Me，n= 1，M = Mo，X = Cl或I；M = W，X = Cl；R” ＝ NMe 2，E
• Gold Catalysts Can Generate Nitrone Intermediates from a Nitrosoarene/Alkene Mixture, Enabling Two Distinct Catalytic Reactions: A Nitroso-Activated Cycloheptatriene/Benzylidene Rearrangement
  作者：Sayaji Arjun More、Rahul Dadabhau Kardile、Tung-Chun Kuo、Mu-Jeng Cheng、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01857

  日期：2021.7.16

  Gold-catalyzed reactions of cycloheptatrienes with nitrosoarenes yield nitrone derivatives efficiently. This reaction sequence enables us to develop gold-catalyzed aerobic oxidations of cycloheptatrienes to afford benzaldehyde derivatives using CuCl and nitrosoarenes as co-catalysts (10–30 mol %). Our density functional theory calculations support a novel nitroso-activated rearrangement, tropylium

  环庚三烯与亚硝基芳烃的金催化反应可有效地产生硝酮衍生物。该反应序列使我们能够开发金催化的环庚三烯有氧氧化，以使用 CuCl 和亚硝基芳烃作为助催化剂（10-30 mol%）提供苯甲醛衍生物。我们的密度泛函理论计算支持一种新的亚硝基活化重排，tropylium → 亚苄基。使用相同的亚硝基芳烃，我们在亚硝基苯和两个烯醇醚之间开发了金催化的 [2 + 2 + 1]-环化，以使用 1,4-环己二烯作为氢供体产生 5-烷氧基异恶唑烷。
• [EN] COMPOUNDS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET SES UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：MYREXIS INC

  公开号：WO2012177782A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The invention relates to compounds, pharmaceutical compositions and methods useful for treating cancer, systemic or chronic inflammation, rheumatoid arthritis, diabetes, obesity, T-cell mediated autoimmune disease, ischemia, and complications associated with these diseases and disorders.

  这项发明涉及化合物、药物组合物和方法，用于治疗癌症、全身性或慢性炎症、类风湿性关节炎、糖尿病、肥胖症、T细胞介导的自身免疫疾病、缺血以及与这些疾病和疾病相关并发症。

表征谱图