methyl dl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2-(4-chlorobenzoyl)-3-carboxylate | 125094-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl dl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2-(4-chlorobenzoyl)-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate；methyl 2-(4-chlorobenzoyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 125094-50-0
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₃
• 分子量: 368.82
• InChiKey: JDKPYWTUNLHBMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl dl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2-(4-chlorobenzoyl)-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 [3-(4-chlorophenyl)-6-methyl-6,11-dihydro-5H-indolizino [6,7-b]indole-1,2-diyl]bis(methylene)bis(ethylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4H-BENZO[D]PYRROLO[1,2-A]THIAZOLES AND INDOLIZINO[6,7-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯-[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为具有双功能DNA交联作用的剂。对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物还在异种移植模型中对人类乳腺癌和肺癌表现出治疗效果。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高潜力用于临床应用。

  公开号：

  US20130178629A1
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl dl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-pyrido<3,4-b>indole-2-(4-chlorobenzoyl)-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4H-BENZO[D]PYRROLO[1,2-A]THIAZOLES AND INDOLIZINO[6,7-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS

  摘要：

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯-[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为具有双功能DNA交联作用的剂。对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物还在异种移植模型中对人类乳腺癌和肺癌表现出治疗效果。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高潜力用于临床应用。

  公开号：

  US20130178629A1

文献信息

• Synthesis of 4H-benzo[D]pyrrolo[1,2-A]thiazoles and indolizino[6,7-b]indole derivatives and their use as antitumor therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US08703951B2

  公开（公告）日：2014-04-22

  The present invention provides a series of 2,3-bis(hydroxymethyl)-4H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]thiazoles and 1,2-bis(hydroxymethyl)indolizino[6,7-b]indole derivatives and their bis(alkylcarbamates) derivatives. These derivatives were designed as bi-functional DNA cross-linking agents. The in vitro cytotoxicity study of these compounds revealed that they exhibit significant anti-proliferative activity in inhibiting human lymphoblastic leukemia and various solid tumor cell growth. The compounds also exhibit therapeutic efficacy against human breast carcinoma and lung cancer in xenograft model. The compounds generally possess potent antitumor activity to kill various human solid tumors and have high potential for clinical applications.

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯并[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为双功能DNA交联剂。这些化合物的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物在异种移植模型中也表现出对人乳腺癌和肺癌的治疗疗效。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高度的临床应用潜力。
• Tripathi Ch.; Patnaik; Saxena, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 4, p. 333 - 337
  作者：Tripathi Ch.、Patnaik、Saxena

  DOI：——

  日期：——
• TRIPATHI, RAVISH CH.;PATNAIK, G. K.;SAXENA, ANIL K., INDIAN J. CHEM. B, 28,(1989) N, C. 333-337
  作者：TRIPATHI, RAVISH CH.、PATNAIK, G. K.、SAXENA, ANIL K.

  DOI：——

  日期：——
• US8703951B2
  申请人：——

  公开号：US8703951B2

  公开（公告）日：2014-04-22
• SYNTHESIS OF 4H-BENZO[D]PYRROLO[1,2-A]THIAZOLES AND INDOLIZINO[6,7-b]INDOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20130178629A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention provides a series of 2,3-bis(hydroxymethyl)-4H-benzo[d]pyrrolo-[1,2-a]thiazoles and 1,2-bis(hydroxymethyl)indolizino[6,7-b]indole derivatives and their bis(alkylcarbamates) derivatives. These derivatives were designed as bi-functional DNA cross-linking agents. The in vitro cytotoxicity study of these compounds revealed that they exhibit significant anti-proliferative activity in inhibiting human lymphoblastic leukemia and various solid tumor cell growth. The compounds also exhibit therapeutic efficacy against human breast carcinoma and lung cancer in xenograft model. The compounds generally possess potent antitumor activity to kill various human solid tumors and have high potential for clinical applications.

  本发明提供了一系列2,3-双(羟甲基)-4H-苯并[d]吡咯-[1,2-a]噻唑和1,2-双(羟甲基)吲哚并[6,7-b]吲哚衍生物及其双(烷基氨基甲酸酯)衍生物。这些衍生物被设计为具有双功能DNA交联作用的剂。对这些化合物进行的体外细胞毒性研究表明，它们在抑制人淋巴母细胞白血病和各种实体肿瘤细胞生长方面表现出显著的抗增殖活性。这些化合物还在异种移植模型中对人类乳腺癌和肺癌表现出治疗效果。这些化合物通常具有强大的抗肿瘤活性，可以杀死各种人类实体肿瘤，并具有高潜力用于临床应用。