1-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one | 40430-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-cis-bicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one；(1S,5S)-1-methylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one
• CAS: 40430-71-5
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: CYOMRPYSWQQNMU-SVRRBLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 一溴化碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (1aS,3S,3aS,6aS,6bR)-3-Iodo-1a-methyl-hexahydro-4,6-dioxa-cyclobuta[cd]inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  双环的制备〔3.2.0〕庚烷-2- ê n是否，7- ê n是否-diols：与手性刚性骨架1,3-二醇†

  摘要：

  在容易获得的双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮（1A - ˚F）已经被转化成相应的双环[3.2.0]庚烷-2-内型，7-内切-diols（4A - ˚F）以高效且立体选择性的方式。该制备方法打开了具有手性刚性骨架的1，3-二醇家族的途径，该骨架可能适合作为不对称合成中双齿配体的非外消旋前体。

  DOI：

  10.1021/jo035324v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-methyl-2,6-heptadienoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-methylbicyclo<3.2.0>hept-3-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Type III intramolecular [2 + 2] cycloadditions of vinylketenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00257a022

文献信息

• Microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones : a screening to homochiral endo- and exo-alcohols
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Emanuela Marotta、Marcella Monti、Paolo Righi

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00445-9

  日期：1996.1

  tested in the microbial reduction of methyl-substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones 1a-c. The endo-alcohols 2a-c were obtained with good yields and enantiomeric excess. Lower yields are described for the exo-alcohols 3a-c which are normally enantiomerically pure. Comparisons with microbial reduction of bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one 1d and bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 1e are also reported.

  在微生物还原甲基取代的双环[3.2.0] hept-3-en-6-ones 1a-c的过程中测试了各种酵母和霉菌菌株。的内切-醇2a-c中以良好的收率和对映体过量得到。对于通常为对映体纯的外醇3a-c，描述了较低的收率。还报道了双环[3.2.0] hept-2-en-6-one 1d和双环[3.3.0] oct-7-en-2-one 1e与微生物还原的比较。
• Practical preparation of bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and its utilisation in stereoselective total synthesis of grandisol and lineatin via a versatile intermediate.
  作者：Giovanni Confalonieri、Emanuela Marotta、Franco Rama、Paolo Righi、Goffredo Rosini、Rossella Serra、Francesca Venturelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81119-4

  日期：1994.3

  devised for racemic grandisol and lineatin, two important components of pheromonic blends. They are based on the utilisation of 1,4-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one as a pivotal intermediate. This compound, as well as other bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones, are now easily available by a practical bicyclization of the corresponding 3-hydroxy-6-alkenoic acids.

  已经为外消旋的香兰地松和利奈汀（信息素混合物的两个重要组成部分）设计了新的有效的立体选择性总合成物。它们基于利用1，4-二甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one作为关键中间体。该化合物以及其他双环[3.2.0]庚-3-烯-6-酮现在可以通过相应的3-羟基-6-链烯酸的实际双环化反应轻松获得。
• Synthesis of methyl substituted bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones.
  作者：Emanuela Marotta、Ilaria Pagani、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90491-0

  日期：——

  performed on bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones and on bicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one. 3,3a,4,6a-Tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones, important starting materials in the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by the easy bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one

  在乙酸酐和乙酸钾中处理甲基单或双取代的3-羟基-6-链烯酸，可得到相当好的收率的相应双环[3.2.0] hept-3-en-6-one。该反应似乎普遍适用于五元环的所有部分中的甲基衍生物。通过3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸的有效双环化反应，然后通过双羟甲基化3-羟基-3-甲基-6-庚烯酸，合成4,7,7-三甲基双环[3.2.0] hept-3-en-6-one（filifolone）报道了中间体4-甲基双环[3.2.0lhept-3-en-6-one。当在双环[3.2.0]庚-3-en-6-one和双环[3.2.0]庚-2-en-6-one上进行时，后一种反应被证明是通用方法。3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊[ b呋喃-2-酮是线性缩合的三喹烷倍半萜烯合成中的重要起始原料，它是通过3-羟基-6-庚烯酸的简单双环化反应，然后通过双环的Baeyer-Villiger氧化反应，以有效的方式制备的。
• A new, effective route to methyl substituted 3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-ones
  作者：Emanuela Marotta、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76668-8

  日期：1994.5

  the synthesis of linear condensed triquinane sesquiterpenes, have been prepared in an efficient manner by an effective bicyclization of 3-hydroxy-6-heptenoic acids, followed by a Baeyer-Villiger oxidation of the bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-one intermediates.

  3,3a，4,6a-四氢-2 H-环戊五[ b ]呋喃-2-酮1是合成线性缩合的三喹烷倍半萜烯的重要起始原料，是通过3-的有效双环化来有效制备的。羟基-6庚烯酸，然后双环[3.2.0] hept-3-en-6-one中间体的Baeyer-Villiger氧化。
• The Conversion of 3-Hydroxy-6-heptenoic Acids into Bicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-ones
  作者：Emanuela Marotta、Massimo Medici、Paolo Righi、Goffredo Rosini

  DOI：10.1021/jo00103a061

  日期：1994.12