3-(4-硝基苯基)丙烷 | 80793-24-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香醛(含缩醛,半缩醛)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-硝基苯基)丙烷
• 中文别名: 3-(4-硝基苯)-丙醛
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)propanal
• 英文别名: 3-(4-Nitro-phenyl)-propionaldehyde
• CAS: 80793-24-4
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD09028634
• 分子量: 179.175
• InChiKey: XEVAHIITWCRKEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108 °C
• 沸点：
  309.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙烷 在 甲酸 、 4Zn⁽²⁺⁾*4C₃₀H₂₃N₇O₃^(2-)*4BF₄^(1-)*2C₂H₃N*4H⁽¹⁺⁾ 、 sodium cyanoborohydride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到3-(4-硝基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  具有 NADH 模拟物的金属有机胶囊作为光催化转移氢化的可切换选择性调节剂

  摘要：

  多功能化合物中基团之间的可切换选择性氢化具有挑战性，因为由于关键中间体的重要性，选择性氢化在精细化学品和药物的合成中具有重要意义。在此，我们报告了一种新方法，通过将底物定位在含有 NADH 活性位点的金属有机胶囊中，高选择性 (> 99%) 减少 C=X (X = O, N) 超过热力学更有利的硝基。在胶囊内，NADH 活性位点通过典型的 2e-氢化物转移氢化还原双键，形成的激发态 NAD+ 模拟物通过两个连续的 1e-过程氧化还原剂，在光照下再生 NADH 活性位点。在胶囊外，硝基通过典型的 1e-氢化被高度选择性地还原。通过在笼外结合光诱导 1e- 转移再生，可以通过改变底物浓度和电子供体的氧化还原电位来可控地切换 1e- 和 2e- 氢化。这种有前景的替代方法可以在温和的反应条件下进行，并使用易于处理的氢供体，对不同基团具有增强的高选择性，基于胶囊内外的 2e- 和 1e- 氢化途径

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05351
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-硝基苯基)丙酸 在 硼烷 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(4-硝基苯基)丙烷
  参考文献：
  名称：

  氟化羧酸生物等排体的结构性质关系

  摘要：

  氟化醇和酚可潜在地用作羧酸官能团的生物等排体。为了能够直接比较氟化羧酸替代物与其他常用的非氟化生物等排体的性质，我们进行了基于匹配分子对（MMP）分析的结构性质关系（SPR）研究。通过实验确定物理化学性质，例如酸度 ( p Ka ) 、亲脂性 (logD 7.4 ) 和渗透性 (PAMPA) 来表征一系列代表性实例。所呈现的结果可以帮助估计通过用含氟替代结构替换羧酸官能团可以获得的物理化学性质的相对变化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129363

文献信息

• Surface bonded Rh-bis(diarylphosphine) on magnetic nanoparticles as a recyclable catalyst for hydroformylation of olefins
  申请人：King Fahd University of Petroleum and Minerals

  公开号：US09480978B1

  公开（公告）日：2016-11-01

  A functionalized nanomaterial having an average particles size of less than 10 nm comprising an iron oxide nanoparticle core and a bis(diarylphosphinomethyl) dopamine based ligand layer anchored to the iron oxide nanoparticle core is disclosed. In addition, a catalyst composition for use in a variety of chemical transformations wherein the bisphosphine groups of the functionalized nanomaterial chelate a catalytic metal is disclosed. In addition, a method for producing the functionalized nanomaterial and a method for the hydroformylation of olefins to aldehydes employing the functionalized nanomaterial with high conversion percentage and high selectivity are disclosed.

  一种功能化纳米材料，平均粒径小于10纳米，包括铁氧化物纳米颗粒核和基于双(二芳基膦甲基)多巴胺的配体层，配体层锚定在铁氧化物纳米颗粒核上。此外，还公开了一种用于各种化学转化的催化剂组合物，其中功能化纳米材料的双膦基团螯合催化金属。此外，还公开了一种生产功能化纳米材料的方法，以及一种利用具有高转化率和高选择性的功能化纳米材料进行烯烃水合甲醛化的方法。
• Organo tin nucleophiles IV. Palladium catalyzed conjugate reduction with tin hydride
  作者：Ehud Keinan、Pierre A Gleize

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86866-5

  日期：——

  Highly chemoselective conjugate reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds is now possible by using tributyl tin hydride with Pd(PØ3)4; an optimization study puts forth the importance of added radical scavenger and proton source in these reductions.

  α，β不饱和羰基化合物的高度化学选择性缀合物还原现在有可能通过使用氢化三丁基锡，用Pd（PO 3）4 ; 一项优化研究提出了在这些还原反应中添加自由基清除剂和质子源的重要性。
• [EN] 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO DERIVATIVES AS INHIBITORS OF AKT (PROTEINKINASE B)<br/>[FR] DERIVES DE 7-PHENYL-ISOQUINOLINE-5-SULFONYLAMINO EN TANT QU'INHIBITEURS DE AKT (PROTEINE KINASE B)
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2005054202A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds Formula (I) as inhibitors of AKT activity, which are useful for the treatment of susceptible neoplasms and viral infections.

  本发明涉及化合物式（I）作为AKT活性抑制剂，用于治疗易感的肿瘤和病毒感染。
• Efficient preparation of trans-α,β-unsaturated aldehydes from saturated aldehydes by oxidative enamine catalysis
  作者：ShiLei Zhang、HeXin Xie、AiGuo Song、DeYan Wu、Jin Zhu、SiHan Zhao、Jian Li、XinHong Yu、Wei Wang

  DOI：10.1007/s11426-011-4432-6

  日期：2011.12

  mild and highly efficient amine-catalyzed, IBX-mediated oxidation of aldehydes to (E) selective α,β-unsaturated aldehydes has been achieved in good yields. The process features a new oxidation of enamines to iminium ions in a catalytic fashion.

  已以良好的产率实现了温和且高效的胺催化，IBX介导的醛氧化为（E）选择性α，β-不饱和醛的氧化。该方法的特征在于以催化方式将烯胺新氧化为亚胺离子。
• Direct oxidative conversion of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis
  作者：Jin Zhu、Shunting Yu、Wenchao Lu、Jing Deng、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.131

  日期：2012.3

  A new direct oxidative transformation of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis has been realized with high efficiency under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。