4-methyl-N-<2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)phenyl>piperazinecarboxamide | 112631-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-<2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)phenyl>piperazinecarboxamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)phenyl]piperazinecarboxamide；N-[2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)phenyl]-4-methylpiperazine-1-carboxamide
• CAS: 112631-39-7
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O
• 分子量: 350.464
• InChiKey: ZOYMKDVTIUGVTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-<2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)phenyl>piperazinecarboxamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以28%的产率得到7-(4-methyl-1-piperazinyl)-2,3-dihydro-1H-quino<1,8-ab><1,5>benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  四环苯并二氮杂.。3. 2,3-二氢-1h-喹[1,8-ab] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的合成及其具有潜在生物学意义的衍生物

  摘要：

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240337
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)-3,4-二氢-2H-喹啉 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methyl-N-<2-(1,2,3,4-tetrahydro-1-quinolinyl)phenyl>piperazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  四环苯并二氮杂.。3. 2,3-二氢-1h-喹[1,8-ab] [1,5]苯并二氮杂ring环系统的合成及其具有潜在生物学意义的衍生物

  摘要：

  描述了2,3-二氢-1 H-喹[1,8- ab ] [1,5]苯并二氮杂pine环系统的合成。关键步骤涉及甲酰胺3的Bischler-Napieralski型环化。这是通过在三氯氧化磷中回流以实现环脱水以形成七元中心环来实现的。通过类似的6型尿素的环化反应，合成了带有侧链N-甲基哌嗪取代基的1 H-喹啉苯并二氮杂亚类。这些衍生物7在结构上与抗精神病药氯氮平有关。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240337

文献信息

• Benzo[b]pyrrolo[3,2,1-jk][1,4]benzodiazepines having dopamine receptor
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US04663453A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  The invention relates to benzopyrrolobenzodiazepines and quinobenzodiazepines of the formula ##STR1## where X and Y may be the same or different and each is hydrogen, halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylthio and lower alkylsulfonyl, p and q are independently 1 or 2; R.sub.1 is hydrogen when R.sub.2 is bonded to R.sub.3 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; R.sub.3 is hydrogen when R.sub.1 is bonded to R.sub.2 to form a --(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 -- group or a --CH.dbd.CH-- group; m is 1 or 2; R.sub.4 is NR.sub.5 R.sub.6 wherein R.sub.5 is hydrogen or lower alkyl and R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula (CH.sub.2).sub.n NR.sub.7 R.sub.8 wherein R.sub.7 and R.sub.8 are lower alkyl, and n is 2 or 3, ##STR2## wherein R.sub.9 is lower alkyl, ##STR3## wherein R.sub.10 is CH.sub.2 CH.sub.2 OH, lower alkyl, phenyl, phenyl substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio, benzyl, benzyl in which the phenyl group is substituted by halogen, CF.sub.3, lower alkyl, lower alkoxy or lower alkylthio or CO.sub.2 R.sub.11 wherein R.sub.11 is lower alkyl, or a pharmaceutically acceptable acid salt thereof.

  该发明涉及苯并吡咯苯二氮杂环和喹诺苯二氮杂环，其化学式为##STR1##其中X和Y可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基、低烷硫基和低烷基磺酰基，p和q独立地为1或2；R.sub.1为氢，当R.sub.2与R.sub.3连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --基团或--CH.dbd.CH--基团时；R.sub.3为氢，当R.sub.1与R.sub.2连接形成--(CH.sub.2).sub.m --CH.sub.2 --基团或--CH.dbd.CH--基团时；m为1或2；R.sub.4为NR.sub.5 R.sub.6，其中R.sub.5为氢或低烷基，R.sub.6为氢、低烷基或(CH.sub.2).sub.n NR.sub.7 R.sub.8基团，其中R.sub.7和R.sub.8为低烷基，n为2或3，##STR2##其中R.sub.9为低烷基，##STR3##其中R.sub.10为CH.sub.2 CH.sub.2 OH、低烷基、苯基、被卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基或低烷硫基取代的苯基、苄基、苄基中苯基被卤素、CF.sub.3、低烷基、低烷氧基或低烷硫基取代或CO.sub.2 R.sub.11，其中R.sub.11为低烷基，或其药学上可接受的酸盐。
• GLAMKOWSKI, E. J.;CHIANG, Y.
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、CHIANG, Y.

  DOI：——

  日期：——
• GLAMKOWSKI, E. J.;CHIANG, Y., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 3, 733-737
  作者：GLAMKOWSKI, E. J.、CHIANG, Y.

  DOI：——

  日期：——
• US4663453A
  申请人：——

  公开号：US4663453A

  公开（公告）日：1987-05-05
• US4723007A
  申请人：——

  公开号：US4723007A

  公开（公告）日：1988-02-02