(1S,9R)-10-(benzyloxy)-1-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-1,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decane | 681121-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,9R)-10-(benzyloxy)-1-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-1,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decane
• 英文别名: [(1R)-1-[(2R,5R)-5-[(2R,6S)-6-[(1S,9R)-1,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-phenylmethoxydecyl]oxan-2-yl]oxolan-2-yl]tridecoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 681121-41-5
• 化学式: C₅₇H₁₁₀O₆Si₃
• 分子量: 975.753
• InChiKey: ABRPIJQLZBJFOJ-VOJGZWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R)-10-(benzyloxy)-1-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-1,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decane 在 palladium dihydroxide 2,6-二甲基吡啶 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 (2R,10S)-10-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-2,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721
• 作为产物：
  描述：

  10-(benzyloxy)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-[tetrahydro-6-[tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]decan-1-ol 在 咪唑 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,9R)-10-(benzyloxy)-1-[(2S,6R)-tetrahydro-6-[(2R,5R)-tetrahydro-5-[(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)tridecyl]furan-2-yl]-2H-pyran-2-yl]-1,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)decane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Muconin

  摘要：

  (右)-Muconin (1)是从穆草(SemecarpusAnacardiumL.)的果实中分离得到的一种异戊二烯基苯丙素,其具有抗结核杆菌活性。采用反相高效液相色谱法对Muconin进行了分离纯化,然后通过质谱和核磁共振光谱等方法对它的结构进行了表征。在结核分枝杆菌H37Rv的异烟肼敏感性测定中,Muconin表现出较好的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jo0303721