3-hydroxy-2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-amino-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one | 201531-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-hydroxy-2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-amino-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
• 英文别名: 6-Amino-3-hydroxy-2-{2-[4-(2-methoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-ethyl}-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one；6-amino-3-hydroxy-2-[2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl]-3-phenylisoindol-1-one
• CAS: 201531-37-5
• 化学式: C₂₇H₃₀N₄O₃
• 分子量: 458.56
• InChiKey: RZFFOYJWMMMINT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-amino-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-hydroxy-6-iodo-2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one 、 3-hydroxy-6-iodo-2-{2-[4-(2-methoxy-5-nitrophenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的Isoindol-1-one类似物作为5-HT1A受体配体。

  摘要：

  尤其是2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- {2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14

  DOI：

  10.1021/jm970296s
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基-5-硝基苯甲酸 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-hydroxy-2-{2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]ethyl}-6-amino-3-phenyl-2,3-dihydroisoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  4-（2'-甲氧基苯基）-1- [2'-[N-（2“-吡啶基）-对碘苯甲酰胺基]乙基]哌嗪（p-MPPI）的Isoindol-1-one类似物作为5-HT1A受体配体。

  摘要：

  尤其是2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- {2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- {2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- {2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14

  DOI：

  10.1021/jm970296s

文献信息

• Zhuang, Z.-P.; Kung, M.-P.; Mu, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 88 - 90
  作者：Zhuang, Z.-P.、Kung, M.-P.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• Isoindol-1-one Analogues of 4-(2‘-methoxyphenyl)-1-[2‘-[<i>N</i>-(2‘‘-pyridyl)-<i>p</i>-iodobenzamido]ethyl]piperazine (<i>p</i>-MPPI) as 5-HT_1A Receptor Ligands
  作者：Zhi-Ping Zhuang、Mei-Ping Kung、Mu、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm970296s

  日期：1998.1.1

  moderate to low brain uptakes with little or no specific localization in hippocampal region, where 5-HT1A receptors are concentrated. These data indicate that the new iodinated ligands showed high binding affinities and better metabolic stability but displayed unexpectedly low selective binding to 5-HT1A receptors in vivo. Additional structural modifications may be needed to correct the unfavorable properties

  尤其是2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -6-硝基-3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮，15，3-羟基-6-碘-2- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}-3-苯基-2,3-二氢异吲哚-1-酮18和6-碘-2- 2- [ 4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -3-苯基-2，3-二氢异吲哚-1-酮21，其Ki值分别为0.05、0.65和0.07 nM。其他环化酰胺衍生物5-（4-溴苯基）-1- 2- [4-（2-（2-甲氧基苯基）-哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-one的5-HT1A受体的亲和力25 ，5-（4-碘苯基）-1- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基}吡咯烷酮-2-酮27和2- 2- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]乙基} -2,3-二氢-异吲哚-1-酮29分别为1.09、2.54和14