(E)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1198576-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-2-methyl-1-(4-methylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1198576-58-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: OHFKFPYXUIXREX-WYMLVPIESA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 三(五氟苯基)硼烷 、 (4S,5S)-2-(tert-butyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydrooxazole 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 30.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以93 %的产率得到(R)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  无环 α,β-不饱和酮与手性受阻路易斯对 (FLP) 的不对称氢化

  摘要：

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02031
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯丙酮 、 二苄胺 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(E)-2-methyl-3-phenyl-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联/消除反应实现查尔酮衍生物的实用无金属合成

  摘要：

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。

  DOI：

  10.1039/c3gc41403e

文献信息

• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。
• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Nickel‐Catalyzed Chemodivergent Coupling of Alcohols: Efficient Routes to Access α,α‐Disubstituted Ketones and α‐Substituted Chalcones
  作者：Sadhna Bansal、Benudhar Punji

  DOI：10.1002/chem.202304082

  日期：2024.3.12

  The chemodivergent nickel-catalyzed approach provides α,α-disubstituted ketones from aryl-substituted secondary alcohols and benzyl alcohols via the borrowing hydrogen (BH) strategy in the presence of KOtBu, whereas exclusively α-substituted chalcones were accomplished in the presence of mild base K2CO3 through an acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) strategy.

  化学发散镍催化方法在 KO t Bu 存在下通过借氢 (BH) 策略从芳基取代的仲醇和苯甲醇提供α , α-二取代酮，而仅α-取代查耳酮是在 KO t Bu 存在下完成的。通过无受体脱氢偶联 (ADC) 策略实现弱碱 K 2 CO 3 。
• Asymmetric Hydrogenations of Acyclic α,β-Unsaturated Ketones with Chiral Frustrated Lewis Pairs (FLPs)
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02031

  日期：2023.11.17

  In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric hydrogenation of acyclic α,β-unsaturated ketones under the catalysis of a frustrated Lewis pair (FLP) comprising chiral oxazoline and achiral borane. A wide range of optically active α-substituted ketones were furnished in high yields with 26–85% ee’s.

  在本文中，我们展示了在包含手性恶唑啉和非手性硼烷的受挫路易斯对（FLP）的催化下，无环α,β-不饱和酮的无金属不对称氢化。以高产率提供了多种光学活性 α-取代酮，其 ee 为 26-85%。