2-[(2-Allylamino-4-amino-thiazol-5-yl)-phenyl-methylene]-malononitrile | 180298-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(2-Allylamino-4-amino-thiazol-5-yl)-phenyl-methylene]-malononitrile
• 英文别名: 2-[[4-amino-2-(prop-2-enylamino)-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethylidene]propanedinitrile
• CAS: 180298-85-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₅S
• 分子量: 307.379
• InChiKey: ILXFKXXSOOZDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Allylamino-4-amino-thiazol-5-yl)-phenyl-methylene]-malononitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到5-Amino-7-phenyl-2-(prop-2-enylamino)-[1,3]thiazolo[4,5-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-溴-1-芳基亚乙基丙二腈—稠合吡啶区域选择性合成的简便试剂

  摘要：

  2-溴-1-芳基乙叉基丙二腈与共轭硫代乙腈反应生成区域选择性S烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基丙烯腈在碱催化下形成吡啶环，产生噻吩并吡啶。根据该通用方案，功能上取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶，噻唑并[4,5- b ]吡啶，噻吩并[3,2- b：4,5- b ]二吡啶，它们的氢化类似物和吡啶基合成了[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00847-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴-1-苯基-亚乙基)-丙二腈 、 1-烯丙基-3-氰基硫脲钠盐 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-[(2-Allylamino-4-amino-thiazol-5-yl)-phenyl-methylene]-malononitrile
  参考文献：
  名称：

  2-溴-1-芳基亚乙基丙二腈—稠合吡啶区域选择性合成的简便试剂

  摘要：

  2-溴-1-芳基乙叉基丙二腈与共轭硫代乙腈反应生成区域选择性S烷基化产物，该产物随后可参与Thorpe反应。所得的烯氨基丙烯腈在碱催化下形成吡啶环，产生噻吩并吡啶。根据该通用方案，功能上取代的噻吩并[3,2- b ]吡啶，噻唑并[4,5- b ]吡啶，噻吩并[3,2- b：4,5- b ]二吡啶，它们的氢化类似物和吡啶基合成了[2'，3'：4,5]噻吩并[2,3- d ]嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00847-8

文献信息

• 2-Bromo-i-phenylethylidenemalononitrile in the synthesis of thieno[3,2-b]pyridines and thiazolo[4,5-b]pyridines
  作者：V. L. Ivanov、V. A. Artemov、A. M. Shestopalov、V. N. Nesterov、Yu. T. Struchkov、V. P. Litvinov

  DOI：10.1007/bf01169260

  日期：1996.3