ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate | 87307-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl)propanoate；ethyl 3-[4-(5-methoxy-6-oxocyclohexa-2,4-dien-1-ylidene)-1H-pyridin-3-yl]propanoate；ethyl 3-[4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl]propanoate
• CAS: 87307-84-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₄
• 分子量: 301.342
• InChiKey: SYJUMXSONCVVDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 D-酒石酸 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 5-磺基水杨酸 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (4aS,7aS,12bR)-6-bromo-3-(cyclopropylmethyl)-7,7,9-trimethoxy-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成 Enantiopure 10-Nornaltrexones 以寻找 Toll 样受体 4 拮抗剂和阿片类配体

  摘要：

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-

  DOI：

  10.1021/jo500568s
• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-3-((E)-2-ethoxycarbonyl-vinyl)-pyridinium; chloride 在 palladium on activated charcoal 邻四氯苯醌 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 3-<4-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)pyridin-3-yl>propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a032

文献信息

• Synthesis and Opioid Activity of 7-Oxygenated 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolinols
  作者：Chen-Yu Cheng、Ling-Wei Hsin、Ming-Cheng Tsai、William K. Schmidt、Christine Smith、S. William Tam

  DOI：10.1021/jm00045a017

  日期：1994.9

  3-(Cyclopropylmethyl)-9-hydroxy-7-oxo-2,3,4,4a alpha,5,6,7,7a alpha- octahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinoline (4b) containing the ACNO ring system of morphine and a 7-keto function on ring C has been synthesized and found to possess potent PQW (ED50 = 0.15 mg/kg sc) and anti-Straub tail (ED50 = 0.02 mg/kg sc) activity. As compared to its 7-deoxy analog 1b, introduction of the 7-keto group did not

  3-（环丙基甲基）-9-羟基-7-氧代-2,3,4,4aα，5,6,7,7aα-八氢-1H-苯并呋喃[3,2-e]异喹啉（4b）已合成吗啡的ACNO环系统和在C环上具有7-酮功能，并发现其具有有效的PQW（ED50 = 0.15 mg / kg sc）和抗Stratraub尾巴（ED50 = 0.02 mg / kg sc）活性。与7-脱氧类似物1b相比，引入7-酮基不会显着影响与三种阿片受体（mu，kappa和delta）的结合，但会导致sigma结合降低34倍，提示降低拟精神药作用的倾向。4b（4c）的C / D顺式异构体在三个阿片受体上的效价要低得多，而sigma亲和力则略有增加。7-羟基衍生物4e和4f在抗Straight尾巴测定中均具有活性（ED50 <或= 0.8 mg / kg sc），但只有α-异构体4e在所测试的剂量范围内显示出镇痛活性（PQW ED50 = 0.37 mg
• WELLER, D. D.;STIRCHAK, E. P.;WELLER, D. L., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4597-4605
  作者：WELLER, D. D.、STIRCHAK, E. P.、WELLER, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-methyl-5,6-dihydro-3H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-ones
  作者：Dwight D. Weller、Eugene P. Stirchak、Doreen L. Weller

  DOI：10.1021/jo00172a032

  日期：1983.12
• Synthesis of Enantiopure 10-Nornaltrexones in the Search for Toll-like Receptor 4 Antagonists and Opioid Ligands
  作者：Brandon R. Selfridge、Jeffrey R. Deschamps、Arthur E. Jacobson、Kenner C. Rice

  DOI：10.1021/jo500568s

  日期：2014.6.6

  5,6-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one, 1) have been underexploited in the search for better opioid ligands, and their enantiomers have been unexplored. The synthesis of trans-isoquinolinone 2 (4-aH, 9-O-trans-9-methoxy-3-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-benzofuro[3,2-e]isoquinolin-7(7aH)-one) was achieved through a nonchromatographic optimized synthesis of the intermediate pyridinyl

  10-Nornaltrexones (3-(cyclopropylmethyl)-4a,9-dihydroxy-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1 H -benzofuro [3,2 - e ]isoquinolin-7(7a H )-one , 1 ) 在寻找更好的阿片类配体方面未得到充分利用，并且它们的对映异构体尚未得到探索。的合成反式-异喹啉2（4-AH，9- ö -反式-9-甲氧基-3-甲基甲基-2,3,4,4a，5,6-六氢-1 ħ -benzofuro [3,2- ë ] isoquinolin -7(7a H )-one) 是通过中间体吡啶基化合物12的非色谱优化合成实现的。光学分辨率在2，并且每种对映异构体都用于“非天然”4a R ,7a S ,12b R -(+)- 1 ) 及其“天然”对映异构体 (-)- 1 的有效合成。在对映异构异喹啉酮 (+)- 和 (-)-