spiro<3.5>nonane-5-one | 7141-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro<3.5>nonane-5-one
• 英文别名: spiro[3.5]nonan-5-one；Spiro[3.5]nonan-5-on；Spiro<3,5>nonan-5-on；Spiro<3.5>nonan-5-on；2,2-Trimethylen-cyclohexanon；Spiro[3.5]nonan-9-one
• CAS: 7141-75-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IPJCEPFNIQBJSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro<3.5>nonane-5-one 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 银 、 对甲苯磺酸 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 81.25h， 生成 2-methyltricyclo<3.3.3.0^1,5>undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  合成和二螺重排[2.0.3.4] - ，dispiro- [3.0.3.3] -和二螺[2.1.3.3]十一烷-优选的C 4 -C 5对C 3 -C 4和C 4 -C 3对C 5 -C 6重新排列

  摘要：

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85700-8
• 作为产物：
  描述：

  螺<3.4>辛烷-5-酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.83h， 生成 spiro<3.5>nonane-5-one
  参考文献：
  名称：

  合成和二螺重排[2.0.3.4] - ，dispiro- [3.0.3.3] -和二螺[2.1.3.3]十一烷-优选的C 4 -C 5对C 3 -C 4和C 4 -C 3对C 5 -C 6重新排列

  摘要：

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85700-8

文献信息

• Pseudohelical and Helical Primary Structures of 1,2-Spiroannelated Four- and Five-Membered Rings:  Syntheses and Chiroptical Properties
  作者：Tien Widjaja、Lutz Fitjer、Aritra Pal、Hans-Georg Schmidt、Mathias Noltemeyer、Christian Diedrich、Stefan Grimme

  DOI：10.1021/jo7017558

  日期：2007.11.1

  The pseudohelical hydrocarbons (R)-6, (S)-7, and (R)-8 and the helical hydrocarbon (P)-9, formally derived from the helical hydrocarbon (P)-4 by stepwise replacement of each of the four-membered rings by a five-membered ring, have been prepared. Their optical rotations vary systematically, both in magnitude and sign. Of the extremes, (P)-4 represents the usual case of a right-handed dextrorotatory

  伪螺旋烃（R）-6，（S）-7和（R）-8和螺旋烃（P）-9是通过逐步置换四种烃的形式正式衍生自螺旋烃（P）-4的五元环的五元环已经准备好了。它们的旋光度在大小和符号上都有系统的变化。在极端情况下，（P）-4代表右旋右旋螺旋的通常情况，而（P）-9代表代表右旋左旋螺旋的异常情况。为了使这些事实合理化，DFT计算了（P的旋转功率）已完成三元，四元和五元环的螺旋。结果表明，三元环的刚性螺旋与实验数据非常吻合，并且始终显示四元和五元环的柔性螺旋的正确符号和量级，Boltzmann平均旋光度为最多必须使用六个conformer。在后者的共形体中，内球键的一组大二面角对应于高的比旋度，而一组小二面角对应于低的比旋度。结果，玻尔兹曼平均值明显取决于所涉及的构象异构体的几何形状和重量。
• Etheredge, Journal of Organic Chemistry, 1966, vol. 31, p. 1990,1992
  作者：Etheredge

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and rearrangement of dispiro[2.0.3.4]-, dispiro-[3.0.3.3]- and dispiro[2.1.3.3]undecanes - preferred C4-C5 over C3-C4 and C4-C3 over C5-C6 rearrangements
  作者：Lutz Fitjer、Beate Rissom、Andreas Kanschik、Ernst Egert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85700-8

  日期：1994.1

  10–12 have been synthesized and rearranged by treatment with acids. With 10, an initial C3-C4 ring enlargement leads to [3.3.3]propellane 21, with 11, an initial C4-C3 ring contraction leads to pentalene 37, and with 12, an initial C4-C5 ring enlargement leads to 42, 43, 44 or 45, depending on the reagent used. The structure of 43 has been determined by crystal structure analysis of the 3,5-dinitrobenzoate

  双螺环烷10 – 12已通过酸处理合成并重排。对于10，初始C 3 -C 4环扩大导致[3.3.3]丙炔21，对于11，初始C 4 -C 3环收缩导致戊烯37，而对于12，初始C 4 -C 5取决于所使用的试剂，环扩大会导致42、43、44或45。的结构43已经由3,5-二硝基苯甲酸酯的晶体结构分析来确定从中衍生出46种。将10点重排成二螺环烷47作为（±）-苯二酚48的潜在前体。