2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hexono-1,4-lactone | 152714-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hexono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-arabino-hexono-1,4-lactone；(5S)-5-[(1S)-2-fluoro-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 152714-91-5
• 化学式: C₆H₉FO₃
• 分子量: 148.134
• InChiKey: OUOPIVWDRHIFNF-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hexono-1,4-lactone 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 水 作用下， 生成 (5S,6S)-6-Fluoromethyl-tetrahydro-pyran-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-2,3-dideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 反应 72.0h， 以55%的产率得到2,3,6-trideoxy-6-fluoro-D-erythro-hexono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 265 - 268

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective opening of epoxyaldonolactones to fluorodeoxyaldonolactones using Tetrabutylammonium dihydrogentrifluoride
  作者：Inge Lundt、Domenico Albanese、Dario Landini、Michele Penso

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87207-0

  日期：1993.8

  A study on the hydrofluorination of epoxyaldonolactones with Bu4N+H2F3- (1) under solid-liquid PTC and homogeneous conditions has been performed. Unsubstituted 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones 2a give the corresponding fluorohydrins in high yield using catalytic amounts of 1 and an excess of solid KHF2, while an equimolar amount of 1 is used with 2,3-epoxyaldonolactones 2d-g and 5,6-epoxy-hexono-1,4-lactones containing a free hydroxy group 2b,c. In all cases the reaction is completely regio- and stereoselective affording 6-deoxy-6-fluoro-hexonolactones 3a,b and 2-deoxy-2-fluoro-aldonolactones 3d,f.
• Juennemann, Josef; Lundt, Inge; Thiem, Joachim, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 3, p. 265 - 268
  作者：Juennemann, Josef、Lundt, Inge、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——