1-(2'-methyl-phenyl)-3-phenyl-buten-(1) | 87331-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2'-methyl-phenyl)-3-phenyl-buten-(1)
• 英文别名: 1-Methyl-2-(3-phenylbut-1-enyl)benzene
• CAS: 87331-36-0
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: GLLKBMCGSLDROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-methyl-phenyl)-3-phenyl-buten-(1) 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-phenyl-2-(o-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 1-氯-1-苯乙烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 1-(2'-methyl-phenyl)-3-phenyl-buten-(1)
  参考文献：
  名称：

  Selective Friedel—Crafts Reactions. II.^1a Alkylation of Olefins and Vinylbenzenes with α-Haloalkylbenzenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a050

文献信息

• Selective Friedel—Crafts Reactions. II.^1a Alkylation of Olefins and Vinylbenzenes with α-Haloalkylbenzenes
  作者：George A. Olah、S. J. Kuhn、D. G. Barnes

  DOI：10.1021/jo01032a050

  日期：1964.9
• Transition-Metal-Free Sulfuration/Annulation of Alkenes: Economical Access to Thiophenes Enabled by the Cleavage of Multiple C–H Bonds
  作者：Liang Chen、Hao Min、Weilan Zeng、Xiaoming Zhu、Yun Liang、Guobo Deng、Yuan Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03078

  日期：2018.12.7

  and transition-metal-free strategy for the synthesis of thiophenes from substituted buta-1-enes with potassium sulfide has been presented. The reaction achieves double C–S bond formations via cleavage of multiple C–H bonds and provides an efficient approach to access various functionalized thiophenes. Moreover, the strategy can also be used for the synthesis of thiophenes from 1,4-diaryl-1,3-dienes.

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。