diethyl N-<4-<<(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl>prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-glutamate | 101760-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl N-<4-<<(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl>prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-glutamate
• 英文别名: diethyl N-(4-{[(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl]prop-2-ynylamino}benzoyl)-L-glutamate；diethyl (2S)-2-[[4-[(2-amino-4-oxo-3H-pteridin-6-yl)methyl-prop-2-ynylamino]benzoyl]amino]pentanedioate
• CAS: 101760-46-7
• 化学式: C₂₆H₂₉N₇O₆
• 分子量: 535.56
• InChiKey: DLKSWTJDNFABHC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl N-<4-<<(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl>prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-glutamate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-[[4-[(2-氨基-4-氧代-1H-蝶啶-6-基)甲基-丙-2-炔基氨基]苯甲酰基]氨基]戊二酸
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600
• 作为产物：
  描述：

  ethyl p-acetonyl>amino>benzoate oxime 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 sodium dithionite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 diethyl N-<4-<<(2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl>prop-2-ynylamino>benzoyl>-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  叶酸类似物。25.N10-炔丙基叶酸及其还原衍生物的合成和生物学评价。

  摘要：

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00157a600

文献信息

• Piper, James R.; McCaleb, George S.; Montgomery, John A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 279 - 282
  作者：Piper, James R.、McCaleb, George S.、Montgomery, John A.

  DOI：——

  日期：——
• Folate Analogues. 25. Synthesis and Biological Evaluation of N¹⁰-Propargylfolic Acid and Its Reduced Derivatives
  作者：Maryam Ghazala、M Nair、Tahereh Toghiyani、R Kisliuk、Y Gaumont、T Kalman

  DOI：10.1021/jm00157a600

  日期：1986.7

  N10-Propargylfolic acid (2), which is the closest pteridine analogue of the thymidylate synthase inhibitor N10-propargyl-5,8-dideazafolic acid (PDDF), was synthesized starting from diethyl [p-(N-propargylamino)benzoyl]-L-glutamate (5) and N-(3-bromo-2-oxopropyl)phthalimide (8). The 7,8-dihydro derivative of propargylfolic acid served as a synthetic substrate of Lactobacillus casei dihydrofolate reductase

  N10-炔丙基叶酸（2）是胸苷酸合酶抑制剂N10-炔丙基-5,8-二氮杂az酸（PDDF）的最接近蝶啶类似物，是从二乙基[p-（N-炔丙基氨基）苯甲酰基] -L合成的-谷氨酸盐（5）和N-（3-溴-2-氧丙基）邻苯二甲酰亚胺（8）。炔丙基叶酸的7,8-二氢衍生物用作干酪乳杆菌二氢叶酸还原酶的合成底物。与PDDF相比，丙草酸及其还原衍生物是干酪乳杆菌胸苷酸合酶的弱抑制剂。炔丙基叶酸酯的所有衍生物均对粪便链球菌的生长具有活性，但是除7,8-二氢炔丙基叶酸外，其余均对干酪乳杆菌没有活性。尽管效力不及PDDF，但在透化的L1210细胞中观察到2对胸苷酸合酶的明显抑制作用。