(E)-6-chloro-2-hexenoic acid | 107408-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-chloro-2-hexenoic acid
• 英文别名: 6-chloro-(2E)-hexenoic acid；6-chloro-2-hexenoic acid；(E)-6-chlorohex-2-enoic acid
• CAS: 107408-36-6
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: ILVMLTJWINMKJZ-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  280.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chloro-2-hexenoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙基硼 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型选择性EP3受体激动剂前列腺素E1的13,14-didehydro-16-苯氧基类似物的合成与构效关系。

  摘要：

  合成了一系列前列腺素E1的13,14-二氢-16-苯氧基类似物，并评估了它们对EP受体亚型的激动活性。13，14-二氢-16-苯氧基-1-脱羧基类似物7e和7f对EP3受体亚型表现出高度选择性的活性，因此，可以预期它们可用作选择性抗溃疡剂。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00288-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-chloro-2(E)-hexenoate 在 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以88%的产率得到(E)-6-chloro-2-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Comparative study of the N-isobutyl-(2E,6Z)-dodecadienamide chemical and electrochemical syntheses

  摘要：

  为了展示有机电合成在天然产物全合成中的优势和局限性，这是有机化学中有前景的绿色化学技术之一，我们进行了N-异丁基-(2E,6Z)-十二碳二烯酰胺（3）的合成。使用相同的中间体，通过化学和电化学途径进行了合成。从绿色化学的角度比较了3的合成中的四个反应：（a）醇到醛的氧化，（b）Horner-Emmons反应，（c）与三苯基膦离子进行的羧酸酰胺化，以及（d）Wittig反应。所有的电解都在恒定电流下在非隔膜电池中进行。在醇氧化反应和羧酸酰胺化中，电化学方法的产率（分别为95%和67%）高于相应的化学反应。Horner-Emmons反应在两种技术中的产率相同（80-85%）；然而，由于所用的碱是通过电生成的，避免了腐蚀性和敏感的碱操作，电化学方法更为环境友好。最后，在尝试的不同实验条件下，电化学Wittig反应未获成功，只有化学方法产生了目标产物。这项研究表明，有机电化学可以是一种可靠的合成重要中间体的方法，但并非所有电化学反应都能与已建立的有机化学方法竞争。

  DOI：

  10.1039/b815745f

文献信息

• Discovery of Clinical Candidate 2-(4-(2-((1<i>H</i>-Benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)thio)ethyl)piperazin-1-yl)-<i>N</i>-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide Hydrochloride [K-604], an Aqueous-Soluble Acyl-CoA:Cholesterol <i>O</i>-Acyltransferase-1 Inhibitor
  作者：Kimiyuki Shibuya、Katsumi Kawamine、Chiyoka Ozaki、Tadaaki Ohgiya、Toshiyuki Edano、Yasunobu Yoshinaka、Yoshihiko Tsunenari

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01256

  日期：2018.12.13

  azin-1-yl)-N-(6-methyl-2,4-bis(methylthio)pyridin-3-yl)acetamide hydrochloride (K-604, 2) has been identified as an aqueous-soluble potent inhibitor of human acyl-coenzyme A:cholesterol O-acyltransferase (ACAT, also known as SOAT)-1 that exhibits 229-fold selectivity for human ACAT-1 over human ACAT-2. In our molecular design, the insertion of a piperazine unit in place of a 6-methylene chain in the

  2-（4-（2-（（（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基]硫代]乙基]哌嗪-1-基] -N-（6-甲基-2,4-双（甲硫基）]吡啶-3-基）乙酰胺盐酸盐（K-604，2）已被确定为人类酰基辅酶A的水性可溶强效抑制剂：胆固醇ö -acyltransferase（ACAT，也称为这项方案）-1表现出229倍对人ACAT-1的选择性高于对人ACAT-2的选择性。在我们的分子设计中，在头部（吡啶基乙酰胺）和尾部（苯并咪唑）之间的连接基中插入哌嗪单元代替6-亚甲基链导致水溶解度显着提高（最高19 mg / mL） pH 1.2时）和口服吸收的显着改善（C max为2为1100倍比的更高1与先前选择的化合物，相比于禁食的狗）1。在确保药理作用和安全性之后，我们指定2个临床候选药物，命名为K-604。考虑到ACAT抑制剂在过去的临床试验中的治疗结果，我们认为K-604将可用于治疗涉及ACAT-1过表达的不治之症。
• Chiral alcohol-induced diastereoselective conjugate addition and cyclization
  作者：Chenglin Fang、Hiroshi Suemune、Kiyoshi Sakai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97723-2

  日期：1990.1

  Conjugate addition of organocuprate reagents to α,β-unsaturated esters of chiral trans-cyclohexanediol proceeded diastereoselectively, and the intramolecular trapping of the generated enolate also afforded asymmetric cyclization products.

  向手性反式-环己二醇的α，β-不饱和酯中共轭添加有机铜试剂，非对映选择性地进行，分子内捕获所产生的烯醇化物也提供了不对称的环化产物。
• Process for preparing difluorocyclohexanoic acid derivatives
  申请人：SOLVAY (Société Anonyme)

  公开号：EP1985603A1

  公开（公告）日：2008-10-29

  The present invention relates to a process for preparing a difluorocyclohexanoic acid derivative comprising subjecting an oxocyclohexanoic acid ester to reaction with an activated fluorocarboxylic acid derivative and fluorinating the obtained intermediate to obtain a difluorocyclohexanoic acid ester.

  本发明涉及一种制备二氟环己烷羧酸衍生物的过程，包括将氧代环己烷羧酸酯与活性氟羧酸衍生物反应，然后对得到的中间体进行氟化反应，以得到二氟环己烷羧酸酯。
• Use of formic or oxalic acid for the regioselective hydrocarboxylation of alkenes and alkynes catalyzed by palladium/carbon and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane
  作者：B. El Ali、G. Vasapollo、H. Alper

  DOI：10.1021/jo00069a045

  日期：1993.8
• Cooke, Manning P.; Widener, Rexford K., Journal of Organic Chemistry, 1987, vol. 52, # 8, p. 1382 - 1396
  作者：Cooke, Manning P.、Widener, Rexford K.

  DOI：——

  日期：——