(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one | 1092958-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1092958-03-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: BRHYJPQBNOTVTB-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型光致变色 α-甲基查耳酮具有高度光稳定性，即使在单线态氧条件下：通过可逆过氧双自由基形成打破 α-甲基迈克尔系统反应性

  摘要：

  α-甲基化查耳酮7a - 7e表现为 P 型光致变色物质，在 350 nm 照射时具有高达 15:85 的光静止状态 (PSS)。这些化合物很容易通过醛醇缩合或氧化偶联/消除以纯 E 构型获得。α-甲基使这些化合物可能按照预测1 O 2的宝石规则与单线态氧发生反应区域选择性。然而，即使在单线态氧敏化剂四苯基卟啉 (TPP) 和氧气存在下长时间照射后，也未检测到氧化产物。在这些条件下，尽管使用不允许直接或敏化激发基板7的低能量光，所有基板都被转化为 9:1 E/Z 混合物。此外，查耳酮7a将 tiglic 酮3a的单线态氧反应性降低了大约两倍，表明 α-甲基化查耳酮7a - 7e对单线态氧的显着物理猝灭. 因此，量子化学 (DFT) 计算假设并支持单线态氧诱导的 E/Z 异构化，该异构化涉及 1,2-二氧杂四亚甲基双自由基，导致三线态氧和热力学 E/Z 混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules26030642
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 N-甲基吗啉 、 palladium diacetate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 α,β-不饱和超活性三嗪酯的 Suzuki-Miyaura 偶联

  摘要：

  钯催化的 α,β-不饱和酸衍生物的 Suzuki-Miyaura 偶联具有挑战性，因为它们的 C C 键与羰基相邻。在这项工作中，我们描述了一种使用超活性三嗪酯和有机硼作为偶联伙伴来实现这种转化的高选择性 C-O 活化方法。用该方法制备了 42 种具有不同官能团的 α,β-不饱和酮。机理研究表明，三嗪激活 C-O 键和稳定催化剂与底物之间的非共价相互作用的双重功能对于反应的成功至关重要。该方法的效率、功能组兼容性和独特的机制使其成为经典方法的有价值的替代品。

  DOI：

  10.1039/d3cc00336a

文献信息

• Practical metal-free synthesis of chalcone derivatives via a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction
  作者：Yu Wei、Jinghua Tang、Xuefeng Cong、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1039/c3gc41403e

  日期：——

  Metal-free synthesis of chalcone derivatives through a tandem cross-dehydrogenative-coupling/elimination reaction is described. A simple and inexpensive ammonium persulfate salt enables the reaction between ketones and benzylamines to proceed with high stereoselectivity and good functional group compatibility.

  描述了通过串联的交叉脱氢偶联/消除反应来无金属合成查尔酮衍生物。简单廉价的过硫酸铵盐可使酮与苄胺之间的反应以高的立体选择性和良好的官能团相容性进行。
• Manganese(I) catalyzed cross-coupling of secondary allylic alcohols and primary alcohols
  作者：Biplab Keshari Pandia、Sandip Pattanaik、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132472

  日期：2021.11

  Cross-coupling of alcohols to value-added products by using sustainable catalytic reactions has gained attention in recent years. Isomerization of secondary allylic alcohol to the corresponding enolizable ketone is an atom economical and known transformation. Herein, a selective cross-coupling of secondary allylic alcohol and primary alcohol is reported to afford the corresponding α-alkenyl or alkylation

  近年来，通过使用可持续的催化反应将醇与增值产品的交叉偶联引起了人们的关注。仲烯丙醇异构化为相应的可烯醇化酮是原子经济且已知的转化。在本文中，据报道仲烯丙醇和伯醇的选择性交叉偶联可提供相应的α-烯基或烷基化产物。这些催化协议通过无受体脱氢偶联 (ADC) 或借氢 (BH) 策略进行，释放水和/或氢作为唯一的副产物。高丰度的锰基钳形催化剂催化反应。
• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Rhodium(I)-Catalyzed Carbonylative Arylation of Alkynes with Arylboronic Acids Using Formaldehyde as a Carbonyl Source
  作者：Tsumoru Morimoto、Chuang Wang、Hiroyuki Kanashiro、Hiroki Tanimoto、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Levent Artok

  DOI：10.1055/s-0033-1341046

  日期：——

  The rhodium(I)-catalyzed reaction of alkynes with arylboronic acids in the presence of formaldehyde resulted in a carbon monoxide gas-free carbonylative arylation to yield α,β-enones. The simultaneous loading of phosphine-ligated and phosphine-free rhodium(I) complexes is required for efficient catalysis, which catalyze the abstraction of a carbonyl moiety from formaldehyde (decarbonylation) and its

  在甲醛存在下，炔烃与芳基硼酸的铑 (I) 催化反应导致无一氧化碳气体的羰基化芳基化反应生成 α,β-烯酮。高效催化需要同时加载连接膦和不含膦的铑 (I) 配合物，分别催化从甲醛中提取羰基部分（脱羰），然后将其引入底物（羰基化）。
• β-Phenyl Quenching of Triplet Excited Ketones:  How Critical Is the Geometry for Deactivation?
  作者：Subhas Samanta、Brijesh Kumar Mishra、Tamara C. S. Pace、Narayanasami Sathyamurthy、Cornelia Bohne、Jarugu Narasimha Moorthy

  DOI：10.1021/jo060200e

  日期：2006.6.1

  The phenomenon of β-phenyl quenching has been examined by laser-flash photolysis in a series of α- and/or β-substituted ketones 4−8 with similar excited-state characteristics. It is found that α-substitution markedly increases the triplet lifetimes in contrast to β-substitution. The force field calculations for the various staggered conformers of ketones 4−6 and 8-syn show that the lowest-energy conformation

  β -苯基猝灭的现象已在一系列α-和/或β取代的酮的被检查通过激光闪光光解4 - 8具有相似的激发态特性。发现与β取代相比，α取代显着增加了三重态寿命。酮4 − 6和8 - syn的各种交错构象异构体的力场计算结果表明，在所有这些酮中，最低能级构象相互之间具有羰基和β-苯环。尽管有这样的几何要求，但观察到的更长的寿命被认为是由于α-取代基整体上对平面苯甲酰基部分的旋转自由度的影响。实验结果表明达到了似乎是淬火的关键几何形状。这种情况可能类似于Norrish II型反应，其中早就知道了α-取代基可抑制消除途径并促进Yang环化反应。另外，我们已经证明α，β-二取代的酮的非对映异构体表现出不同的寿命。