3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-酮 | 20896-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-酮
• 英文名称: 3-(4-Hydroxy-phenyl)-1-phenyl-propynone
• 英文别名: 2-Propyn-1-one, 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenyl-；3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 20896-66-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂
• 分子量: 222.243
• InChiKey: XULZKFQKQWRFBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 100.0~120.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 72.0h， 生成 3-benzoyl-2-(4-hydroxyphenyl)quinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔苯酚 、 苯甲酰氯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  设计，钯催化的合成和作为刺猬信号通路抑制剂的2-取代的3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的生物学研究

  摘要：

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01135

文献信息

• Tributylphosphine as a superior catalyst for the α-C-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to electron-deficient alkynes
  作者：Mikaël Hanédanian、Olivier Loreau、Marcin Sawicki、Frédéric Taran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.038

  日期：2005.2

  The present work describes an improved one pot access to alpha-(gem-difunctional) cinnamate esters and to conjugated 1,3-diketones exploiting the addition of 1,3-diketones, P-keto esters and malonates to alkynoates catalyzed by phosphines. Among the catalysts, nBu(3)P was found as one of the most effective allowing the reaction to proceed in milder conditions and in a more general manner than with other phosphines. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• CROSS-LINKABLE AROMATIC POLYCARBONATE
  申请人：Nexam Chemical AB

  公开号：EP2391666B1

  公开（公告）日：2013-08-28
• [EN] CROSS-LINKABLE AROMATIC POLYCARBONATE<br/>[FR] POLYCARBONATE AROMATIQUE RÉTICULABLE
  申请人：NEXAM CHEMICALS AB

  公开号：WO2010086385A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Disclosed is a cross-linkable aromatic polycarbonate, which is obtainable by co-polymerization of at least one aromatic diol, at least one carbon dioxide source and at least one acetylenic compound.
• Design, Palladium-Catalyzed Synthesis, and Biological Investigation of 2-Substituted 3-Aroylquinolin-4(1<i>H</i>)-ones as Inhibitors of the Hedgehog Signaling Pathway
  作者：Romina Alfonsi、Bruno Botta、Sandro Cacchi、Lucia Di Marcotullio、Giancarlo Fabrizi、Roberta Faedda、Antonella Goggiamani、Antonia Iazzetti、Mattia Mori

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01135

  日期：2017.2.23

  2-Substituted 3-aroylquinolin-4(1H)-ones, prepared through a palladium-catalyzed carbonylative cyclization of N-(2-iodoaryl)enaminones, proved to inhibit efficiently the Hedgehog pathway through direct antagonism of the wild-type and drug-resistant form of the Smoothened receptor. Notably, these compounds repressed the Hh-dependent growth events and the proliferation of tumor cells with aberrant activation

  通过钯催化的N-（2-碘芳基）烯胺酮的羰基环化反应制备的2-取代的3-aroylquinolin-4（1 H）-ones被证明可通过与野生型和药物的直接拮抗来有效抑制Hedgehog途径受体的抗性形式。值得注意的是，这些化合物通过异常激活Hh途径抑制Hh依赖性生长事件和肿瘤细胞的增殖，这在发育和肿瘤发生中起着至关重要的作用。