3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 | 17791-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-1-phenyl-1-propanone
• CAS: 17791-25-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WYRIUKIUHKMEJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117 °C
• 沸点：
  227-229 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 在 potassium peroxymonosulfate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到4-hydroperoxy-4-(3-oxo-3-phenylpropyl)cyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Natural p-Quinol Cochinchinenone

  摘要：

  Cochinchinenone has been synthesized in only five steps and four pots and in 58% overall yield from commercially available 2,3-dimethoxy-4-hydroxy-benzaldehyde and OPMB-protected p-hydroxy acetophenone, the key step being the oxone-mediated oxidative dearomatization of the corresponding ketone-containing p-substituted phenol.

  DOI：

  10.1021/ol302858r
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙-2-烯-1-酮 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 频那醇硼烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  B-O 转移硼烷催化的烯酮化学选择性还原和加氢官能化

  摘要：

  化学计量的有机硼烷还原剂在有机合成中的使用已经得到很好的证实。在这里，这些试剂通过在硼烷催化的化学选择性烯烃还原和烯酮的正式加氢官能化中应用的等向 B-O/B-H 转移而具有催化作用。发现该反应通过烯酮的 1,4-硼氢化反应和 B-O/B-H 与 HBpin 的硼氢化反应进行，使催化剂更替。单周转和同位素标记实验支持了以 1,4-硼氢化和 B-O/B-H 转移作为关键步骤的催化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00446
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基查耳酮 在 钯 3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮 、 乙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to give the title compound, m.p. 118-119° C.的产率得到3-(4-羟基苯基)-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyrones with improved antiviral activity

  摘要：

  本发明涉及通过在3和/或6位恰当地放置某些极性取代基，改善6,6-二取代-5,6-二氢吡喃-2-酮的抗病毒活性。这些增强细胞活性的相同取代基还降低了细胞毒性，进一步增强了这些化合物作为抗病毒药物的理想性能。

  公开号：

  US06046355A1

文献信息

• Visible-Light-Promoted Photocatalyst-Free Hydroacylation and Diacylation of Alkenes Tuned by NiCl₂·DME
  作者：Xinxin Zhao、Bing Li、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04595

  日期：2020.2.7

  4-dihydropyridines via an acyl radical addition and hydrogen atom transfer pathway under photocatalyst-free conditions. The efficiency was highlighted by wide substrate scope, good to high yields, successful scale-up experiments, and expedient preparation of highly functionalized ketone derivatives. In addition, this protocol allows for the synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds through alkene diacylation in the presence

  在这里，我们描述了一种可见光促进的加氢酰化策略，该策略有助于在无光催化剂的条件下，通过酰基加成和氢原子转移途径，从烯烃和4-酰基-1,4-二氢吡啶制备酮。广泛的底物范围，良好至高收率，成功的按比例放大实验以及方便地制备高度官能化的酮衍生物等突出了效率。另外，该方案允许在NiCl2·DME存在下通过烯烃二酰化反应合成1,4-二羰基化合物。
• Decarboxylative C_sp3–C_sp3 coupling for benzylation of unstable ketone enolates: synthesis of p-(acylethyl)phenols
  作者：Sasa Wang、Xinzheng Chen、Qiaoqiao Ao、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c6cc03835b

  日期：——

  A new decarboxylative Csp3-Csp3 coupling approach for the benzylation of ketone enolates has been developed. A variety of raspberry ketone derivatives were conveniently synthesized in good to excellent yields under...

  已经开发出一种新的用于羧甲基化烯醇烯酸酯的脱羧Csp3-Csp3偶联方法。在高温条件下，可以方便地合成多种树莓酮衍生物，并具有良好的产率。
• Ketone Synthesis by Direct, Orthogonal Chemoselective Hydroacylation of Alkenes with Amides: Use of Alkenes as Surrogates of Alkyl Carbanions
  作者：Hui Geng、Pei‐Qiang Huang

  DOI：10.1002/cjoc.201900252

  日期：2019.8

  and direct transformation of carboxamides are two exciting areas that have attracted considerable attention in recent years. We report herein that secondary amides, the least reactive derivatives of carbonyl compounds, upon activated with triflic anhydride, can serve as effective hydroacylating reagents in partner with alkenes to yield ketones at ambient temperature. The method was applied to the one‐step

  烯烃的直接官能化和羧酰胺的直接转化是近年来令人瞩目的两个令人兴奋的领域。我们在此报道，仲酰胺，即羰基化合物的反应性最低的衍生物，在用三氟甲磺酸酐活化后，可以与烯烃一起作为有效的氢酰化试剂，在环境温度下产生酮。该方法已用于外消旋二氢芳基羟色酮的一步合成。在这种方法中，烯烃用作有机金属试剂的替代物，从而可以进行正交的化学选择性反应。许多烯烃（如camp烯和降冰片烯）的现成性允许一步合成酮，而传统方法则需要几个步骤。
• Unveiling the Reactivity of Propargylic Hydroperoxides under Gold Catalysis
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、M. Teresa Quirós、Ramón López、María I. Menéndez、Aleksandra Sochacka-Ćwikła

  DOI：10.1021/ja3108966

  日期：2013.1.16

  Controlled gold-catalyzed reactions of primary and secondary propargylic hydroperoxides with a variety of nucleophiles including alcohols, phenols, 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, and indoles allow the direct and efficient synthesis of β-functionalized ketones. Moreover, the utility of some of the resulting products for the selective preparation of fused polycycles has been demonstrated. In addition

  伯和仲炔丙基氢过氧化物与各种亲核试剂（包括醇、酚、2-羟基萘-1,4-二酮和吲哚）的受控金催化反应允许直接有效地合成 β-官能化酮。此外，已经证明了一些所得产物用于选择性制备稠合多环的效用。此外，还进行了密度泛函理论 (DFT) 计算和 (18) O 标记实验，以深入了解炔丙基氢过氧化物与外部亲核试剂在金催化下的受控反应性的各个方面。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。