1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone | 962-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
• 英文别名: 4'-ethoxy-chalcone；4'-Aethoxy-chalkon；p-Aethoxyphenylstyrylketon；4'-Ethoxy-chalkon；4-Aethoxy-chalkon；1-(4-Ethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 962-10-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: RFEBZPOCGLTDQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  409.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone 在 三氯异氰尿酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以85%的产率得到3-(4-ethoxyphenyl)-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三氯异氰尿酸介导的α,β-不饱和酮一锅法合成3,5-二芳基异恶唑

  摘要：

  摘要 报道了一种由 α,β-不饱和酮和盐酸羟胺简便地一锅法合成 3,5-二芳基异恶唑的方法。三氯异氰尿酸 (TCCA) 有效促进了反应，以高产率和相对较短的时间提供所需的产物。合成的温和性质和较短的反应时间是所开发协议的显着优势。该协议对具有不同功能的各种基板有效。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1590848
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 barium hydroxide octahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-ethoxy-phenyl)-3-phenyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，对接研究和单胺氧化酶抑制的1-乙酰和1-硫代氨基甲酰基-3,5-二苯基-4,5-二氢-（1H）-吡唑的小图书馆。

  摘要：

  以高收率设计并合成了新的N-乙酰基/ N-硫代氨基甲酰基吡唑啉衍生物，以评估其对人单胺氧化酶A和B的抑制活性和选择性。将最重要的手性化合物分离为单一对映体并进行测试。分析了取代基在N1，C3和C5位置的影响以及C5构型对生物活性的影响。在C5的大的芳香族基团是不能容忍的。C3上的对-苯甲酰氧基芳基部分使选择性朝向B同工型。分子模型研究也证实了这一结果，为合成特权结构提供了新的建议，这些特权结构可作为治疗情绪障碍和神经退行性疾病的先导化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules24030484

文献信息

• Visible-Light-Promoted [3 + 2] Cyclization of Chalcones with 2-Mercaptobenzimidazoles: A Protocol for the Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]thiazoles
  作者：Ziren Chen、Fei Xue、Yonghong Zhang、Weiwei Jin、Bin Wang、Yu Xia、Mengwei Xie、Ablimit Abdukader、Chenjiang Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00867

  日期：2022.5.6

  diverse imidazo[2,1-b]thiazoles via an electron–donor–acceptor (EDA) complex has been developed. This novel aminothiolation can be realized under only visible light irradiation without the aid of external photocatalysts, transition metals, and oxidants. Mechanistic investigations have revealed that the thiol anions and chalcones form EDA complexes, providing a novel strategy for the synthesis of imidazo[2

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。
• Molecular Docking of 4-ethoxychalcones on Oxidoreductase/Pirin Inhibitors and Cytotoxic Evaluation on Breast/Skin Cancer Cell Lines
  作者：Kishori Ramachandra Harshitha、Balladka Kunhanna Sarojini、Badiadka Narayana、Anupam Glorious Lobo、Bhuvanesh Sukhlal Kalal

  DOI：10.2174/1570180817666200129143803

  日期：2020.10.12

  results compared to ortho and meta positions for both the cell lines. Molecular docking studies revealed different types of interactions with selected oxidoreductase and Pirin inhibiting targets. Ligand-protein interactions and morphological changes are monitored by molecular dynamics. Conclusion: The presence of electron-withdrawing and donating groups on ring B marginally affected IC50 and docking scores

  背景：α，β不饱和丙烯酮衍生物的作用因其生物学重要性而吸引了化学家。试图通过分子对接研究揭示乳腺癌和皮肤癌细胞系之间的相互作用。 目的：该研究旨在合成和表征4-乙氧基查耳酮以测试乳腺癌和皮肤癌的靶标。 方法：合成了一系列从4-乙氧基苯乙酮和取代的芳香醛开始的查尔酮类似物，并进行了表征，并评估了它们对人乳腺癌（MDA-MB-231）和人转移性黑色素瘤（A-375）的体外抗癌活性。 MTT法检测细胞系。进行对接模拟以研究查尔酮骨架在与细胞色素P450家族氧化还原酶结合的乳腺癌靶标抑制剂和对皮肤癌的Pirin抑制靶标结合的靶标抑制剂活性位点上的药物-受体相互作用。 结果与讨论：进行细胞毒性评估后，观察到与两种细胞系的邻位和间位相比，对位取代的化合物显示出更好的结果。分子对接研究揭示了与选定的氧化还原酶和Pirin抑制靶标相互作用的不同类型。配体-蛋白质相互作用和形态变化通过分子动力学监测。 结论
• Development of Halogenated Pyrazolines as Selective Monoamine Oxidase-B Inhibitors: Deciphering via Molecular Dynamics Approach
  作者：Aathira Sujathan Nair、Jong-Min Oh、Vishal Payyalot Koyiparambath、Sunil Kumar、Sachithra Thazhathuveedu Sudevan、Opeyemi Soremekun、Mahmoud E. Soliman、Ahmed Khames、Mohamed A. Abdelgawad、Leena K. Pappachen、Bijo Mathew、Hoon Kim

  DOI：10.3390/molecules26113264

  日期：——

  Halogens have been reported to play a major role in the inhibition of monoamine oxidase (MAO), relating to diverse cognitive functions of the central nervous system. Pyrazoline/halogenated pyrazolines were investigated for their inhibitory activities against human monoamine oxidase-A and -B. Halogen substitutions on the phenyl ring located at the fifth position of pyrazoline showed potent MAO-B inhibition. Compound 3-(4-ethoxyphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole (EH7) showed the highest potency against MAO-B with an IC50 value of 0.063 µM. The potencies against MAO-B were increased in the order of –F (in EH7) > –Cl (EH6) > –Br (EH8) > –H (EH1). The residual activities of most compounds for MAO-A were > 50% at 10 µM, except for EH7 and EH8 (IC50 = 8.38 and 4.31 µM, respectively). EH7 showed the highest selectivity index (SI) value of 133.0 for MAO-B, followed by EH6 at > 55.8. EH7 was a reversible and competitive inhibitor of MAO-B in kinetic and reversibility experiments with a Ki value of 0.034 ± 0.0067 µM. The molecular dynamics study documented that EH7 had a good binding affinity and motional movement within the active site with high stability. It was observed by MM-PBSA that the chirality had little effect on the overall binding of EH7 to MAO-B. Thus, EH7 can be employed for the development of lead molecules for the treatment of various neurodegenerative disorders.

  卤族元素已被报道在抑制单胺氧化酶（MAO）中发挥重要作用，与中枢神经系统的多种认知功能有关。研究了吡唑啉/卤代吡唑啉对人类单胺氧化酶-A和-B的抑制活性。在吡唑啉的第五位苯环上的卤素取代显示出强大的MAO-B抑制作用。化合物3-(4-乙氧基苯基)-5-(4-氟苯基)-4,5-二氢-1H-吡唑（EH7）对MAO-B表现出最高的抑制活性，IC50值为0.063 µM。在EH7中，对MAO-B的作用效力依次增加为：-F > -Cl（EH6）> -Br（EH8）> -H（EH1）。大多数化合物对MAO-A的残留活性在10 µM时均> 50％，除了EH7和EH8（IC50分别为8.38和4.31 µM）。EH7表现出最高的选择性指数（SI）值为133.0，其次是EH6，> 55.8。EH7是MAO-B的可逆和竞争性抑制剂，在动力学和可逆性实验中的Ki值为0.034 ± 0.0067 µM。分子动力学研究表明，EH7在活性位点内具有良好的结合亲和力和运动运动，并具有高稳定性。通过MM-PBSA观察到，手性对EH7与MAO-B的整体结合影响较小。因此，EH7可用于开发用于治疗各种神经退行性疾病的前导分子。
• 10.1021/acs.orglett.4c01655
  作者：Yuan, Caifeng、Huang, Xuankun、Guo, Jianhua、Shen, Yiwen、Shang, Na、Tang, Qilin、Yang, Jing、Huang, Yi、Zhang, Hongbin、Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01655

  日期：——

  A metal-free and mild approach for constructing 5-amino-1,2-selenazole skeletons by NBS/KSeCN-mediated N-selenocyanation and nucleophilic cyclization of β-enaminones has been developed. Various isoselenazole compounds and the isoselenazolyl derivatives of anti-inflammatory medicines, including isosepac, oxaprozin, and ibuprofen, have been obtained with good yields. This efficient, “one-pot”, and atomic

  开发了一种通过 NBS/KSeCN 介导的N-硒氰化和 β-烯胺酮亲核环化构建 5-氨基-1,2-硒唑骨架的无金属且温和的方法。各种异硒唑化合物和抗炎药物的异硒唑基衍生物，包括异塞帕克、奥沙普秦和布洛芬，已获得良好的产率。这种高效、“一锅”和原子经济策略可能代表了通过“ + SeCN”途径构建1,2-硒唑框架的另一种途径，并为含有Se-N键的杂环提供了新的途径。
• Stockhausen; Gattermann, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3535
  作者：Stockhausen、Gattermann

  DOI：——

  日期：——