N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]tryptamine ethylene acetal | 927421-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]tryptamine ethylene acetal
• 英文别名: 2-bromo-N-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-8-ylmethyl)-N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 927421-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₇BrN₂O₂
• 分子量: 431.373
• InChiKey: DSIUUQWDOHCERB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]tryptamine ethylene acetal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[2-(3-indolyl)ethyl]-4-methylene-cis-perhydroisoquinolin-6-one ethylene acetal 、 2-[2-(3-indolyl)ethyl]-4-methylene-trans-perhydroisoquinolin-6-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(羟甲基)-1,4-环己二烯 在 Celite 、 三氟化硼乙醚 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-1-enyl)methyl]tryptamine ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes

  摘要：

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.087

文献信息

• Synthesis of trans-perhydroisoquinolines by 6-endo-trig radical cyclization of amino-tethered vinyl bromides and cyclohexenes
  作者：Josefina Quirante、Xavier Vila、Laura Paloma、Josep M. Guiu、Josep Bonjoch

  DOI：10.1016/j.tet.2006.11.087

  日期：2007.2

  Bu3SnH-promoted cyclization of several N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-[(4-oxocyclohex-l-enyl)methyl]alkylamines is reported. It has been found that the generated vinyl radicals evolve through a 6-endo-cyclization pathway giving rise to the corresponding 4,6-functionalized perhydroisoquinolines in a prevalent trans-relative configuration. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.