5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-pentyne-1,2-diol | 524706-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-pentyne-1,2-diol
• 英文别名: 5-[(2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]pent-4-yne-1,2-diol
• CAS: 524706-37-4
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: JXHCGSZNADAWKO-DMJDIKPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-pentyne-1,2-diol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 草酰氯 、 奎尼卡因 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (6Z)-4-benzyloxy-7-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-hept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-ethynyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-tetrahydropyran 在 copper(l) iodide 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-pentyne-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.