(6Z)-4-benzyloxy-7-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-hept-6-en-1-yn-3-ol | 524706-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6Z)-4-benzyloxy-7-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-hept-6-en-1-yn-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-[(Z)-5-hydroxy-4-phenylmethoxyhept-1-en-6-ynyl]oxan-3-ol
• CAS: 524706-43-2
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZURASPRLTONBNW-XAJUQIKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6Z)-4-benzyloxy-7-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-hept-6-en-1-yn-3-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,4R,3R,6Z,8R)-3-ethynyl-2,9-dioxa-4-(phenylmethoxy)bicyclo[6.4.0]dodec-6-ene 、 (1S,4S,3R,6Z,8R)-3-ethynyl-2,9-dioxa-4-(phenylmethoxy)bicyclo[6.4.0]dodec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Benzyloxy-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-4-enal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 (6Z)-4-benzyloxy-7-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)tetrahydropyran-2-yl]-hept-6-en-1-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556