tert-butyl(dimethyl){[(2R,3S)-2-(4-penten-1-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}silane | 524706-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: tert-butyl(dimethyl){[(2R,3S)-2-(4-penten-1-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(2R,3S)-2-pent-4-en-1-ynyloxan-3-yl]oxysilane
• CAS: 524706-36-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂Si
• 分子量: 280.483
• InChiKey: CZVUOPDCLLLMOW-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl(dimethyl){[(2R,3S)-2-(4-penten-1-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}silane 在 Lindlar's catalyst 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 奎尼卡因 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 (4Z)-5-[(2R,3S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl]-4-pentene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (2R,3S)-2-ethynyl-3-tert-butyldimethylsiloxy-tetrahydropyran 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 以93%的产率得到tert-butyl(dimethyl){[(2R,3S)-2-(4-penten-1-ynyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl]oxy}silane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations
  作者：Juan M. Betancort、Tomás Martín、José M. Palazón、Víctor S. Martín

  DOI：10.1021/jo0340556

  日期：2003.4.1

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.