甲基氨基(3-硝基苯基)乙酸酯 | 687631-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基氨基(3-硝基苯基)乙酸酯
• 英文名称: methyl 2-amino-2-(3-nitrophenyl)acetate
• 英文别名: Methyl amino(3-nitrophenyl)acetate
• CAS: 687631-80-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: BLBIOXMHBZZVRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基氨基(3-硝基苯基)乙酸酯 在 四丁基溴化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 tert-butyl (2-(1-(2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl)-2,4-dioxo-1'-((5-(trifluoromethyl)furan-2-yl)methyl)-1H-spiro[furo[3,4-d]pyrimidine-5,4'-piperidin]-3(2H,4H,7H)-yl)-1-(3-(3-methylureido)phenyl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  [FR] ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS DE L'HORMONE DE LIBÉRATION DES GONADOTROPHINES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT

  摘要：

  本发明提供了促性腺激素释放激素受体拮抗剂及包括其的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。

  公开号：

  WO2013129879A1
• 作为产物：
  描述：

  氨基-(3-硝基-苯基)-乙酸 在 氯化亚砜 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 甲基氨基(3-硝基苯基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  钌催化的苯甘氨酸衍生物的C H官能化：异喹啉-1-羧酸盐和异吲哚啉-1-羧酸盐的合成

  摘要：

  在[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）的催化下，苯甘氨酸衍生物（1a-1f）的N-未保护的甲基酯与富含电子的内部炔烃（2a-2e）的反应，得到相应的3,4-双取代的异喹啉-1-羧酸酯3通过C H / N H氧化偶合。C H键活化步骤由羧酸盐协助，并且三氟甲磺酸N-氟-2,4,6-三甲基吡啶鎓用作末端氧化剂。该方法显示出对氨基酸的苯环上存在各种释放电子和吸引电子的官能团的显着耐受性。此外，苯甘氨酸衍生物（1a–1f的反应在相同的实验条件下，用[Ru（cymene）Cl 2 ] 2（10％）催化的丙烯酸甲酯（4a），通过C H / N H偶合得到相应的3，N-二取代的异吲哚啉-1-羧酸酯5。以非对映异构体的混合物形式获得异二氢吲哚5，具有中等至高的非对映异构体过量值（最高80％）。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.06.026

文献信息

• GONADOTROPIN RELEASING HORMONE RECEPTOR ANTAGONISTS, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：SK CHEMICALS CO., LTD.

  公开号：US20150166558A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Disclosed are a gonadotropin releasing hormone receptor antagonist and a pharmaceutical composition including the same, which can be useful in preventing or treating a sex hormone-related disease such as endometriosis, amenorrhea, irregular menstruation, uterine myoma, uterine fibroids, polycystic ovarian disease, lupus erythematous, hypertrichosis, precocious puberty, short stature, acne, alopecia, gonadal steroid-dependent neoplasms, gonadotropin-producing pituitary adenoma, sleep apnea, irritable bowel syndrome, premenstrual syndrome, benign prostatic hyperplasia, contraception, and infertility, as well as Alzheimer disease.

  揭示了一种促性腺激素释放激素受体拮抗剂和包括该拮抗剂的药物组合物，可用于预防或治疗与性激素相关的疾病，如子宫内膜异位症、闭经、月经不调、子宫肌瘤、子宫纤维瘤、多囊卵巢综合征、红斑狼疮、多毛症、性早熟、身材矮小、痤疮、脱发、性腺类固醇依赖性肿瘤、促性腺激素产生垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕症，以及阿尔茨海默病。
• Design, synthesis and biological evaluation of non-covalent AmpC β-lactamases inhibitors
  作者：Filippo Genovese、Sandra Lazzari、Ettore Venturi、Luca Costantino、Jesus Blazquez、Claudia Ibacache-Quiroga、Maria Paola Costi、Donatella Tondi

  DOI：10.1007/s00044-017-1809-x

  日期：2017.5

  Bacterial resistance represents a worldwide emergency threatening the efficacy of all available antibiotics. Among the several resistance mechanisms developed by bacteria, beta-lactamase enzymes (BLs), which are able to inactivate most beta-lactam core antibiotics, represent a key target to block, thus prolonging antibiotics half-life. Several approaches aimed at inhibiting beta-lactamases have been so far undertaken, mainly involving beta-lactam-like or covalent inhibitors. Applying a structure-based de novo design approach, we recently discovered a novel, non-covalent and competitive inhibitor of AmpC beta-lactamase: lead 1. It has a K-i of 1 mu M, a ligand efficiency of 0.38 kcal mol(-1) and lead-like physical properties. Moreover, it reverts resistance to ceftazidime in bacterial pathogens expressing AmpC and does not up-regulate beta-lactamases expression in cell culture. Its features make it a good candidate for chemical optimization: starting from lead 1 crystallographic complex with AmpC, 11 analogs were designed to complement additional AmpC sites, then synthesized and tested against clinically resistant pathogens. While the new inhibitors maintain similar in vitro activity as the starting lead, some of them, in biological assays, extert a higher potency showing improved synergic activity with ceftazidime in resistant clinically isolated strains.
• US9481684B2
  申请人：——

  公开号：US9481684B2

  公开（公告）日：2016-11-01