2-amino-3-benzoylindolizine-1-carbonitrile | 63014-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-benzoylindolizine-1-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-3-benzoyl-indolizine-1-carbonitrile
• CAS: 63014-77-7
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O
• 分子量: 261.283
• InChiKey: CYDGAAPSTIKZSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  31.4 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-benzoylindolizine-1-carbonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-benzoylpyrimido[5,4-a]indolizine-2,4(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  Abd El-Salam, Osama I., Monatshefte fur Chemie, 2000, vol. 131, # 9, p. 959 - 965

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[1-[(E)-1-(4-fluorophenyl)-3-oxo-3-phenylprop-1-en-2-yl]pyridin-2-ylidene]propanedinitrile 在 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以32%的产率得到2-amino-3-benzoylindolizine-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1013240002478

文献信息

• Cascade synthesis of pyrido[3,2-a]indolizines by reaction of Kröhnke–Mukaiyama salts with malononitrile dimer
  作者：Natalia M. Tverdokhleb、Gennadiy E. Khoroshilov、Victor V. Dotsenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.046

  日期：2014.11

  An efficient protocol for the synthesis of highly functionalized 2-aminoindolizines and pyrido[3,2-a]indolizines has been achieved via the reaction of N-RC(O)CH2-2-chloropyridinium bromides with 2-amino-1,1,3-tricyanopropene in the presence of Et3N. The reaction of N-allyl-2-chloropyridinium bromide with 2-amino-1,1,3-tricyanopropene in the presence of Et3N gives 3-[1-allylpyridin-2(1Н)-ylidene]-2-aminoprop-1-ene-1

  通过使N -RC（O）CH 2 -2-氯吡啶鎓溴化物与2-amino-1,1反应，已经获得了一种高效合成高度官能化的2-氨基吲哚并吡啶并[3,2- a ] indolizines的有效方法。在Et 3 N存在下，3-3-三氰基丙烯。在Et 3 N存在下，N-烯丙基-2-氯吡啶溴与2-氨基-1,1,3-三氰基丙烯的反应得到3- [1-1-烯丙基吡啶- 2（1个Н） -亚基] -2-氨基丙-1-烯-1,1,3- tricarbonitrile，这可能被环化，得到[2-氨基- （2-氨基-3- vinylindolizin -1-基）亚甲基KOH-DMF处理后]]丙二腈。
• Harnessing the benzyne insertion consequence to enable π-extended pyrido-acridine and quinazolino-phenanthridine
  作者：Swarnali Ghosh、Dwaipayan Das、Rahul Dev Mandal、Asish R. Das

  DOI：10.1039/d4ob00533c

  日期：——

  and anthranilic acid as the benzyne precursor. The molecular assembly of acridine suggests the participation of two benzyne units. In addition, the structural motif of the quinazolimine ring features one benzyne unit. Further, indolizine ring containing the enaminonitrile skeleton upon exposure to benzyne forms an indolizine fused quinoline ring, decorated with three benzyne units.

  已经设计了不同的方案来制备混合杂环支架，如π-延伸的吡啶并-吖啶和喹唑啉-菲啶，通过从吖啶和喹唑胺支架开始的Rh( III )-和Pd( II )介导的催化过程适当实现。有趣的是，母体化合物（吖啶和喹唑亚胺）是由2-氨基苯甲腈和邻氨基苯甲酸实现的，其中2-氨基苯甲腈作为1,4-亲偶极物质，邻氨基苯甲酸作为苯炔前体。吖啶的分子组装表明有两个苯炔单元参与。此外，喹唑亚胺环的结构基序具有一个苯炔单元。此外，含有烯胺腈骨架的中氮茚环在暴露于苯炔时形成中氮茚稠合喹啉环，其装饰有三个苯炔单元。
• Preparation of New Nitrogen-bridged Heterocycles. 64. A Smooth Formation of 2,4-Diarylpyrido[2,3-b]indolizine-10-carbonitrile Derivatives
  作者：Akikazu Kakehi、Hiroyuki Suga、Shuichi Sato

  DOI：10.3987/com-08-s(f)44

  日期：——

  The syntheses of the title compounds from the reactions of 2-amino-3-(arylcarbonyl)indolizine-1-carbonitriles with various acetophenones in the presence of strong base were investigated. When the reactions were carried out between 2-aminoindolizines and 1.2-equimolar amounts of acetophenones, the yields for the target molecules were low or very low. However, when a large excess of acetophenones were used without any solvent or in as small as amount of solvent as possible, their yields were considerably improved. The smooth hydrolysis of the 10-cyano group to the carbamoyl one was also observed.
• Regioselective reaction of 2-amino-3-aroyl-1-cyanoindolizines with formamide
  作者：G. E. Khoroshilov、I. V. Demchak、M. V. Emelyanova

  DOI：10.1007/s10593-007-0019-8

  日期：2007.1
• PAULS H.; KROEHNKE F., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1977, 110, NO 4, 1294-1303
  作者：PAULS H.、 KROEHNKE F.

  DOI：——

  日期：——