triethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate | 1372794-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: triethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
• CAS: 1372794-23-4
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₆
• 分子量: 359.379
• InChiKey: OYHDCYIIGTUMEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(甲氧基亚氨基)-3-苯基丙酸乙酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 triethyl 5-phenyl-1H-pyrrole-2,3,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基的简便合成及其在吡咯合成中的应用。

  摘要：

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc30490b

文献信息

• Synthesis of Polyheteroaromatic Compounds via Rhodium-Catalyzed Multiple C–H Bond Activation and Oxidative Annulation
  作者：Shiyong Peng、Suna Liu、Sai Zhang、Shengyu Cao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02510

  日期：2015.10.16

  Transition-metal-catalyzed multiple C–H activation and sequential oxidative annulation allows rapidly assembling of those compounds from readily available starting materials. A rhodium-catalyzed cascade oxidative annulation of β-enamino esters or 4-aminocoumarins with internal alkynes is described to access those compounds, featuring multiple C–H/N–H bond cleavages and sequential C–C/C–N bond formations in one pot

  由于其电和光化学特性，多杂芳族化合物是潜在的光电共轭材料。过渡金属催化的多个C–H活化和顺序的氧化环化使这些化合物可以从容易获得的起始原料中快速组装。用铑催化的β-烯胺酯或4-氨基香豆素与内部炔烃的级联氧化环氧化法可得到这些化合物，具有多个C–H / N–H键裂解和一个连续的C–C / C–N键形成锅。
• A Novel Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles via Tandem Benzylic Oxidative Cyclization
  作者：Issa Yavari、Mohammad Bayat

  DOI：10.1055/s-0033-1339757

  日期：——

  A new method for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles from a domino reaction between primary benzylamines and dialkyl acetylenedicarboxylates, in the presence of potassium cyanide without using a metal or oxidant, is described.
• Facile synthesis of 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines and their application in the synthesis of pyrroles
  作者：Xinxin Qi、Xianxiu Xu、Cheol-Min Park

  DOI：10.1039/c2cc30490b

  日期：——

  Free carbenes generated from alpha-diazo oxime ethers by photolysis undergo facile N-O insertion to afford 2-alkyl/aryloxy-2H-azirines in good to excellent yields. This method allowed for the development of a tandem reaction for pyrrole synthesis via 1,3-dipolar cycloaddition.

  由α-重氮肟醚通过光解生成的游离碳烯容易插入NO，以良好或极好的收率得到2-烷基/芳氧基-2H-叠氮基。该方法允许通过1，3-偶极环加成反应发展用于吡咯合成的串联反应。