3-(4-羟基苯基)丙肼 | 65330-63-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)丙肼
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)propane hydrazide
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)propanohydrazide；3-(4-hydroxyphenyl)propanehydrazide
• CAS: 65330-63-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00025134
• 分子量: 180.206
• InChiKey: JMNHUOPRGLTNJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  456.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)丙肼 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cyclohexyl (S)-4-amino-4-(5-(4-hydroxyphenethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity study on a series of α-glutamic acid scaffold based compounds as new ADAMTS inhibitors

  摘要：

  A series of alpha-glutamic acid scaffold based 4-(benzamido)-4-(1,3,4-oxadiazol-2-yl) butanoic acids were designed and synthesized as new ADAMTS inhibitors. The compounds dose-dependently inhibited the enzymatic activities of ADAMTS-4 and ADAMTS-5. One of the most active compound 2h potently inhibited ADAMTS-4 and ADAMTS-5 with IC(50) values of 1.2 and 0.8 mu M, respectively. These inhibitors may serve as new lead compounds for further development of therapeutics to treat osteoarthritis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.009
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯丙酸甲酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到3-(4-羟基苯基)丙肼
  参考文献：
  名称：

  Kim, Bo-Kyoung; Ko, Hyojin; Jeon, Eun-Seok, European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 120, p. 202 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SELECTIVE NR2B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU NR2B
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013049119A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure generally relates to compounds of formula (I), including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到式(I)的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，NR2B受体的拮抗剂，可能对治疗中枢神经系统的各种疾病有用。
• Identification and validation of small molecule modulators of the NusB-NusE interaction
  作者：Peter J. Cossar、Cong Ma、Christopher P. Gordon、Joseph I. Ambrus、Peter J. Lewis、Adam McCluskey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.091

  日期：2017.1

  diverse scaffolds were identified to be low micro molar potent PPI inhibitors, with compound (4,6-bis(2′,4′,3.4 tetramethoxyphenyl))pyrimidine-2-sulphonamido-N-4-acetamide 1 and N,N′-[1,4-butanediylbis(oxy-4,1-phenylene)]bis(N-ethyl)urea 3 exhibiting IC50 values of 6.1 μM and 19.8 μM, respectively. These inhibitors were also shown to be moderate inhibitors of Gram-positive Bacillus subtilis and Gram-negative

  高度占有的抗终止复合物的形成对于所有细菌中稳定RNA的有效转录至关重要。这些复合物形成的关键步骤是N利用物质（Nus）B和E之间的蛋白质-蛋白质相互作用（PPI），因此，该PPI为新的抗生素类别提供了新的靶标。通过二级结构表位方法开发的药效团被用于进行微型Maybridge文库的计算机模拟筛选（56,000种化合物），其中鉴定了25个结果，其中5种化合物是可合成的易处理的前导。在这里，我们报告这五个线索的合成及其作为NusB-NusE PPI潜在抑制剂的生物学评估。两种化学上不同的支架被鉴定为具有化合物（4,6-bis（2'，4'，3。）的低微摩尔有效PPI抑制剂。N -4-乙酰胺1和N，N '-[1,4-丁二基双（氧基-4,1-亚苯基）]双（N-乙基）脲3的IC 50值分别为6.1μM和19.8μM。还显示这些抑制剂是革兰氏阳性枯草芽孢杆菌和革兰氏阴性大肠杆菌生长的中度抑制剂。
• Selective NR2B Antagonists
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130085138A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds are ligands, antagonists of the NR2B receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  本披露通常涉及公式I的化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物是配体，是NR2B受体的拮抗剂，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• Identification of RAD51–BRCA2 Inhibitors Using <i>N</i>-Acylhydrazone-Based Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：Greta Bagnolini、Beatrice Balboni、Fabrizio Schipani、Dario Gioia、Marina Veronesi、Francesca De Franco、Cansu Kaya、Ravindra P. Jumde、Jose Antonio Ortega、Stefania Girotto、Anna K. H. Hirsch、Marinella Roberti、Andrea Cavalli

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00063

  日期：2022.8.11

  applied for the first-time protein-templated dynamic combinatorial chemistry on RAD51 as a hit identification strategy. Upon design of N-acylhydrazone-based dynamic combinatorial libraries, RAD51 showed a clear templating effect, amplifying 19 N-acylhydrazones. Screening against the RAD51–BRCA2 protein–protein interaction via ELISA assay afforded 10 inhibitors in the micromolar range. Further 19F NMR experiments

  RAD51 是一种 ATP 依赖性重组酶，由 BRCA2 募集以通过同源重组介导 DNA 双链断裂修复，是一种有吸引力的抗癌药物靶点。在这里，我们首次在 RAD51 上申请了蛋白质模板化的动态组合化学作为命中识别策略。在设计基于N-酰基腙的动态组合文库后，RAD51 显示出明显的模板效应，可扩增 19 个N-酰基腙。通过 ELISA 测定筛选 RAD51-BRCA2 蛋白质-蛋白质相互作用，提供了 10 种微摩尔范围内的抑制剂。进一步的19 F NMR 实验表明，7可以结合 RAD51 并被 BRC4 取代，表明在 BRCA2 的同一结合口袋中存在相互作用。这些结果不仅证明了 ptDCC 可以成功地应用于全长寡聚 RAD51，而且还可以解决对鉴定小分子 PPI 抑制剂的替代策略的需求。
• Parallel synthesis of acylsemicarbazide libraries: preparation of potent cyclin dependent kinase (cdk) inhibitors
  作者：David A. Nugiel、Anup Vidwans、Carolyn D. Dzierba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.023

  日期：2004.11

  Potent cyclin dependent kinase inhibitors were prepared using parallel synthesis methodology. Treating advanced intermediate 2 with a variety of hydrazides in DMSO at 80degreesC for 30 min gave the desired acylsemicarbazides in good to excellent yield. Several compounds were active against cdk4/D1 and cdk2/E in the low nanomolar range. The SAR indicates a wide variety of substituents are tolerated at the acylsemicarbazide moiety. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.