3-(4-羟基苯基)二氢吲哚-2-酮 | 1042159-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)二氢吲哚-2-酮
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Hydroxyphenyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1042159-61-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: ITDQGMQSPBGLMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 三氟甲磺酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)二氢吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的 Friedel-Crafts 烷基化合成 α-芳基羟吲哚。

  摘要：

  α-芳基羟吲哚通过两步程序从靛红中获得，包括一锅法中的 phospha-Brook 重排和 Friedel-Crafts 烷基化。使用 1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇作为溶剂显着扩展了反应底物范围，包括相对较少的富电子芳烃，包括苯。这种新的烷基化方法快速而直接，可以将羟吲哚部分直接引入包括苯酚在内的一系列芳族化合物上。此外，芳基化产物的应用还体现在脱羧不对称烯丙基化和质子化中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00370

文献信息

• [EN] PRODRUGS OF SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONES<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE 3-(4-HYDROXYPHÉNYL)-INDOLIN-2-ONES SUBSTITUÉS
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010109008A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  The present application discloses novel prodrugs of substituted 3-(4-hydroxy-phenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds), and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal. The prodrug compounds are of the formula (I).

  本申请公开了取代的3-(4-羟基苯基)-吲哚啉-2-酮化合物（氧吲哚化合物）的新型前药，以及利用这些化合物制备哺乳动物癌症治疗药物的用途。前药化合物的化学式为（I）。
• SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Christensen Mette Knak

  公开号：US20100227863A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present application discloses substituted 3-(4-hydroxyphenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds) of the formula and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal, in particular in humans.

  本申请公开了代替3-(4-羟基苯基)-吲哚-2-酮化合物（氧化吲哚化合物）的公式以及使用这种化合物制备哺乳动物，特别是人类的肿瘤药物的用途。
• Thermoplastische Formmassen auf Basis von Polysiloxan-Polycarbonat-Blockcopolymeren
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0135794A2

  公开（公告）日：1985-04-03

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind A. Thermoplastische Formmassen auf Basis von Polydiorganosiloxan-Polycarbonat-Blockcopolymeren und ABS-Polymerisaten und B. Thermoplastische Formmassen auf Basis von Polysiloxan-Polycarbonat-Blockcopolymer, kautschukelastischem Polymerisat und gegebenenfalls Polyalkylenterephthalat.

  本发明的主题是 A. 基于聚二有机硅氧烷-聚碳酸酯嵌段共聚物和 ABS 聚合物的热塑性模塑化合物，以及 B. 基于聚硅氧烷-聚碳酸酯嵌段共聚物、橡胶弹性聚合物和可选的聚对苯二甲酸烷基酯的热塑性模塑组合物。 B. 基于聚硅氧烷-聚碳酸酯嵌段共聚物、橡胶弹性聚合物和可选的聚对苯二甲酸乙二醇酯的热塑性模塑组合物。
• Highly Site-Selective Direct C–H Bond Functionalization of Phenols with α-Aryl-α-diazoacetates and Diazooxindoles via Gold Catalysis
  作者：Zhunzhun Yu、Ben Ma、Mingjin Chen、Hai-Hong Wu、Lu Liu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ja503163k

  日期：2014.5.14

  An unprecedented direct C H bond functionalization of unprotected phenols with alpha-aryl alpha-diazoacetates and diazooxindoles was developed. A tris(2,4-di-tert-butylphenyl) phosphite derived gold complex promoted the highly chemoselective and site-selective C H bond functionalization of phenols and N-acylanilines with gold-carbene generated from the decomposition of diazo compounds, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields at rt. The salient features of this reaction include readily available starting materials, unprecedented C H functionalization rather than X H insertion, good substrate scope, mild conditions, high efficiency, and ease in further transformation. To the best of our knowledge, this is the first example of C H functionalization of unprotected phenols with diazo compounds.
• Orthogonal Pd- and Cu-Based Catalyst Systems for C- and N-Arylation of Oxindoles
  作者：Ryan A. Altman、Alan M. Hyde、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja803179s

  日期：2008.7.1

  In the cross-coupling reactions of unprotected oxindoles with aryl halides, Pd- and Cu-based catalyst systems displayed orthogonal chemoselectivity. A Pd-dialkylbiarylphosphine-based catalyst system chemoselectively arylated oxindole at the 3 position, while arylation occurred exclusively at the nitrogen using a Cu-diamine-based catalyst system. Computational examination of the relevant L1Pd(Ar)(oxindolate) and diamine-Cu(oxindolate) species was performed to gain mechanistic insight into the controlling features of the observed chemoselectivity.