3-(4-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮 | 186341-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-(4-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-(4'-hydroxyphenyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 3-(4-hydroxy-phenyl)-imidazolidine-2,4-dione；3-(4-Hydroxy-phenyl)-imidazolidin-2,4-dion；2,4-Imidazolidinedione, 3-(4-hydroxyphenyl)-；3-(4-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 186341-29-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: VJHGHUYHNPALOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-[(4-aminophenyl)carbamoylamino]acetate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(4-羟基苯基)咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3‐Ω‐aminohydantoins

  摘要：

  AbstractSeveral 3‐Ω‐amino monosubstituted hydantoins have been obtained in the reaction of isocyanate of glycine ethyl ester with the appropriate aliphatic or aromatic diamine. It was found, that the 3‐(aminoaryl) monosubstituted hydantoins may be diazotized and their diazonium salts may be coupled and hydrolysed without changes in the hydantoin ring.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390521

文献信息

• Ryczek, Polish Journal of Chemistry, 1996, vol. 70, # 12, p. 1518 - 1521
  作者：Ryczek

  DOI：——

  日期：——
• Coghill; Johnson, Journal of the American Chemical Society, 1925, vol. 47, p. 191
  作者：Coghill、Johnson

  DOI：——

  日期：——
• IMIDAZOLIDINE DERIVATIVES, USES THEREFOR, PREPARATION THEREOF AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH
  申请人：Galapagos SAS

  公开号：EP2026799A2

  公开（公告）日：2009-02-25
• [EN] INIDAZOLIDINE DERIVATIVES, USES THEREFOR, PREPARATION THEREOF AND COMPOSITIONS COMPRISING SUCH<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'INIDAZOLIDINE, UTILISATIONS, PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITIONS LES RENFERMANT
  申请人：PROSKELIA SAS

  公开号：WO2007137874A2

  公开（公告）日：2007-12-06

  (EN) Compounds of formula (I): wherein X is O or S, R1 is acyl, aldehyde, cycloalkyl, an optionally substituted alkyl, alkenyl or alkynyl, R2 is H. alkyl, hydroxyalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; substituted alkyl; alkylcarbonyl; R3 and R4 are H, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, alkylthio, hydroxyalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, or haloalkynyl; or R3 and R4 form an, optionally aromatic or heterocyclic, optionally substituted ring, R5 is H, halogen, trifluoromethyl, -CN, or -NO2; not all of R3, R4, and R5 being H, R6 and R9 are H, halogen, OH; alkyl. hydroxyalkyl, alkoxyl, thioalkyl, haloalkyl, alkenyl, or alkynyl; R7 and R8 are H, halogen, OH, SH; alkoxyl or alkylthio optionally substituted by OH and/or halogen; one of R7 and R8 not being H or halogen; or one of R7 and R8 is a pharmaceutically acceptable ester or thioester grouping, or R6 is C1-3-alkyl or, together with either R1 or R2, represents C1-3 alkylene or alkenylene linking group, optionally substituted by methyl, trifluoromethyl, OH, or halogen, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are useful as selective androgen modulators.(FR) L'invention porte sur des composés de la formule (I), dans laquelle X est O ou S; R1 est un acyle, aldéhyde, cycloalkyle, un alkyle, alcényle ou alkynyle facultativement substitué; R2 est H, alkyle, hydroxyalkyle, haloalkyle, alcényle, ou alkynyle; alkyle substitué; alkylcarbonyle; R3 et R4 sont H, halogène, alkyle, alcényle, alkynyle, alcoxyle, alkylthio, hydroxyalkyle, haloalkyle, haloalcényle ou haloalkynyle; ou R3 et R4 forment un noyau facultativement aromatique ou hétérocyclique, facultativement substitué; R5 est H, halogène, trifluorométhyle, -CN, ou -NO2; R3, R4, et R5 n'étant pas tous H; R6 et R9 sont H, halogène, OH; alkyle, hydroxyalkyle, alcoxyle, thioalkyle, haloalkyle, alcényle ou alkynyle; R7 et R8 sont H, halogène, OH, SH; alcoxyle ou alkylthio facultativement substitués par OH et/ou par un halogène; R7 ou R8 n'étant pas H ou un halogène; ou R7 ou R8 est un regroupement ester ou thioester pharmaceutiquement acceptable, ou R6 est C1-3-alkyle ou, avec R1 ou R2, représente un groupe de liaison C1-3 alkylène ou alcénylène, facultativement substitué par un méthyle, trifluorométhyle, OH, ou un halogène, et des sels et esters pharmaceutiquement acceptables de ces derniers, lesquels composés sont utilisés comme modulateurs sélectifs du récepteur des androgènes.
• Synthesis of 3‐Ω‐aminohydantoins
  作者：Józef Ryczek

  DOI：10.1002/jhet.5570390521

  日期：2002.9

  AbstractSeveral 3‐Ω‐amino monosubstituted hydantoins have been obtained in the reaction of isocyanate of glycine ethyl ester with the appropriate aliphatic or aromatic diamine. It was found, that the 3‐(aminoaryl) monosubstituted hydantoins may be diazotized and their diazonium salts may be coupled and hydrolysed without changes in the hydantoin ring.