heronapyrrole C | 1391743-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: heronapyrrole C
• 英文别名: 2-[(2R,5R)-5-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-(5-nitro-1H-pyrrol-3-yl)ethyl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]propan-2-ol
• CAS: 1391743-98-8
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: MLFZHBZWKNINBL-LTFPAQTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Oxone 、 甲基磺酰胺 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 叔丁基锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲醇缩甲醛 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 32.16h， 生成 heronapyrrole C
  参考文献：
  名称：

  Heronapyrrole C的仿生合成及相对和绝对立体化学的建议

  摘要：

  描述了（-）-heronapyrrole C的首次合成，这是一种独特的法呢基化的2-硝基吡咯天然产物的对映体。没有最初分配的Heronapyrrole C的手性中心，我们根据推定的生物合成途径提出了最可能的天然构型。合成的关键步骤是仿生聚环氧环化级联反应，以建立双THF部分。因此，从商业上可获得的起始原料以八步合成（-）-戊基吡咯C。

  DOI：

  10.1021/ol300954s

文献信息

• Heronapyrrole D: A case of co-inspiration of natural product biosynthesis, total synthesis and biodiscovery
  作者：Jens Schmidt、Zeinab Khalil、Robert J Capon、Christian B W Stark

  DOI：10.3762/bjoc.10.121

  日期：——

  there might exist other hitherto unidentified metabolites. On biosynthetic grounds a mono-tetrahydrofuran-diol named heronapyrrole D appeared a possible candidate. We here describe a short asymmetric synthesis of heronapyrrole D, its detection in cultivations of CMB-0423 and finally the evaluation of its antibacterial activity. We thus demonstrate that biosynthetic considerations and the joint effort of

  heronapyrroles AC 首先是从海洋衍生的链霉菌属中分离出来的。(CMB-0423) 于 2010 年。在结构上，这些天然产物具有不寻常的硝基吡咯系统，部分氧化的法呢基链连接到该系统上。heronapyrroles AC 中倍半萜亚基的不同氧化程度引发了可能存在其他迄今未鉴定的代谢物的假设。在生物合成的基础上，一种名为heronapyrrole D 的单四氢呋喃二醇似乎是一个可能的候选者。我们在此描述了heronapyrrole D的短不对称合成，其在CMB-0423培养中的检测以及其抗菌活性的评估。
• Biomimetic Synthesis and Proposal of Relative and Absolute Stereochemistry of Heronapyrrole C
  作者：Jens Schmidt、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1021/ol300954s

  日期：2012.8.17

  The first synthesis of (−)-heronapyrrole C, the enantiomer of a unique farnesylated 2-nitropyrrole natural product is described. With none of the chiral centers of heronapyrrole C originally assigned, we proposed the most likely natural configuration on the basis of a putative biosynthetic pathway. The key step of the synthesis is a biomimetic polyepoxide cyclization cascade to establish the bis-THF

  描述了（-）-heronapyrrole C的首次合成，这是一种独特的法呢基化的2-硝基吡咯天然产物的对映体。没有最初分配的Heronapyrrole C的手性中心，我们根据推定的生物合成途径提出了最可能的天然构型。合成的关键步骤是仿生聚环氧环化级联反应，以建立双THF部分。因此，从商业上可获得的起始原料以八步合成（-）-戊基吡咯C。