1-(prop-2-en-1-yloxy)but-3-en-2-one | 497063-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(prop-2-en-1-yloxy)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1-(allyloxy)but-3-en-2-one；1-[(Prop-2-en-1-yl)oxy]but-3-en-2-one；1-prop-2-enoxybut-3-en-2-one
• CAS: 497063-16-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: RCYNGGOPRLDMNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-en-1-yloxy)but-3-en-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2H-吡喃-3(6h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-oxo oxacycloalkenes by ring closing metathesis

  摘要：

  The synthesis of six-, seven- and eight-membered 3-oxo oxacycloalkenes by using ring-closing metathesis has been achieved from 1-(omega-alkenyloxy)-but-3-en-2-ones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01544-7
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 在 trans-benzyl(chloro)-bis(triphenylphosphine)palladium(II) 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-(prop-2-en-1-yloxy)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-oxo oxacycloalkenes by ring closing metathesis

  摘要：

  The synthesis of six-, seven- and eight-membered 3-oxo oxacycloalkenes by using ring-closing metathesis has been achieved from 1-(omega-alkenyloxy)-but-3-en-2-ones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01544-7

文献信息

• Preparation and biological evaluation of BACE1 inhibitors: Leveraging trans-cyclopropyl moieties as ligand efficient conformational constraints
  作者：Leonard L. Winneroski、Jon A. Erickson、Steven J. Green、Jose E. Lopez、Stephanie L. Stout、Warren J. Porter、David E. Timm、James E. Audia、Mario Barberis、James P. Beck、Leonard N. Boggs、Anthony R. Borders、Robert D. Boyer、Richard A. Brier、Erik J. Hembre、Jörg Hendle、Pablo Garcia-Losada、Jose Miguel Minguez、Brian M. Mathes、Patrick C. May、Scott A. Monk、Zoran Rankovic、Yuan Shi、Brian M. Watson、Zhixiang Yang、Dustin J. Mergott

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115194

  日期：2020.1

  reported the fragment-based discovery of LY2811376, the first BACE1 inhibitor reported to demonstrate robust reduction of human CSF Aβ in a Phase I clinical trial. We also reported on the discovery of LY2886721, a potent BACE1 inhibitor that reached phase 2 clinical trials. Herein we describe the preparation and structure activity relationships (SAR) of a series of BACE1 inhibitors utilizing trans-cyclopropyl

  在寻找疾病改良剂以减缓阿尔茨海默氏病的进展中，BACE1的抑制已成为重要的策略。我们先前报道了LY2811376的基于片段的发现，LY2811376是第一个BACE1抑制剂，据报道在一项I期临床试验中证明了人CSFAβ的强烈降低。我们还报告了LY2886721的发现，LY2886721是一种有效的BACE1抑制剂，已达到2期临床试验。在这里，我们描述了一系列利用反式环丙基部分作为构象约束条件的BACE1抑制剂的制备和结构活性关系（SAR）。描述了这些BACE1抑制剂的设计，立体化学复杂的有机合成的详细信息以及生物学活性。
• Synthesis of 3-oxo oxacycloalkenes by ring closing metathesis
  作者：Janine Cossy、Catherine Taillier、Véronique Bellosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01544-7

  日期：2002.9

  The synthesis of six-, seven- and eight-membered 3-oxo oxacycloalkenes by using ring-closing metathesis has been achieved from 1-(omega-alkenyloxy)-but-3-en-2-ones. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 3-oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes by ring-closing metathesis. Application to the synthesis of an inhibitor of cathepsin K
  作者：Catherine Taillier、Thomas Hameury、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.066

  日期：2007.5

  3-Oxooxa- and 3-oxoazacycloalk-4-enes were obtained with good yield from 1-(omega-alkenyloxy)- and 1-(omega-alkenylamino)-but-3-en-2-ones by using a ring-closing metathesis. This methodology has been used to synthesize an inhibitor of cathepsin K. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.