Undec-10-enyl 2-prop-2-enoxyacetate | 330952-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Undec-10-enyl 2-prop-2-enoxyacetate
• CAS: 330952-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: BJPKWYAEKJBTGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Undec-10-enyl 2-prop-2-enoxyacetate 在 Grubbs catalyst first generation titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,4-dioxacyclohexadec-(E/Z)-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-乙酸 、 10-十一烯-1-醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Undec-10-enyl 2-prop-2-enoxyacetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties

  摘要：

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37345

文献信息

• US6573391B1
  申请人：——

  公开号：US6573391B1

  公开（公告）日：2003-06-03
• 1,4-Dioxamacrolides: Preparation and Sensory Properties
  作者：Marcus Eh

  DOI：10.1055/s-2003-37345

  日期：——

  The synthesis of 3-methyl-1,4-dioxacylopentadecan-2-one (12c) and 3-methyl-1,4-dioxacylohexadecan-2-one (12d), two new musk odorants, is described starting from methyl 2-bromopropionic acid (6b) and allylic alcohol, respectively. The key step of the synthesis is the ring-closing olefin metathesis (RCM) to the unsaturated 1,4-dioxamacrolides. Insight into the structure-odor relationship (SOR) is provided by the synthesis of ten related unsubstituted or methyl substituted oxamacrolides. Finally, a four step enantioselective synthesis of both (3R)-(+)- and (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclopentadecan-2-one as well as (3R)-(+)- and (3S)-(-)-3-methyl-1,4-dioxacyclohexadecan-2-one reveals that mainly the (3R)-(+) enantiomers are responsible for the powerful musky odor characteristic. Their synthesis starts from ethyl (2S)-2-hydroxy­propanoate (14) or isobutyl (2R)-2-hydroxypropanoate (15) which were treated under acidic conditions with allyl trichloroacetimidate (16), followed by titanate mediated transesterification, ring-closing olefin metathesis and hydrogenation.

  本文介绍了分别从 2-溴丙酸甲酯（6b）和烯丙基醇开始，合成 3-甲基-1,4-二氧杂环戊烷-2-酮（12c）和 3-甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮（12d）这两种新型麝香气味剂。合成的关键步骤是通过闭环烯烃偏析（RCM）生成不饱和的 1,4-二氧杂环戊烷。 通过合成十种相关的未取代或甲基取代的氧杂二茂酰胺，深入了解了结构-气味关系（SOR）。最后，对 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十五烷-2-酮以及 (3R)-(+)- 和 (3S)-(-)-3- 甲基-1,4-二氧杂环十六烷-2-酮进行了四步对映体选择性合成，结果表明主要是 (3R)-(+) 对映异构体产生了强烈的麝香气味特征。 它们的合成始于(2S)-2-羟基丙酸乙酯(14)或(2R)-2-羟基丙酸异丁酯(15)，在酸性条件下用三氯乙酰亚氨烯丙基酯(16)处理，然后进行钛酸酯介导的酯交换反应、闭环烯烃偏聚反应和氢化反应。