(4S,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-2-enoic acid ethyl ester | 873914-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-2-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpent-2-enoate
• CAS: 873914-62-6
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₅Si
• 分子量: 449.663
• InChiKey: QGNBNMVBTRFFBZ-LIIHMFIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-2-enoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-N-叔丁氧羰基-3-苯基异丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 Celite 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (4S,5S)-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.09.010

文献信息

• An asymmetric aminohydroxylation route to (+)-l-733,060
  作者：Subba Rao V. Kandula、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.09.010

  日期：2005.10

  An enantioselective synthesis of (+)-L-733,060 starting from cinnamic acid using Sharpless asymmetric aminohydroxylation and Wittig reactions as the key steps is described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.