5-isopropyltryptophol | 251325-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-isopropyltryptophol
• 英文别名: 2-(5-propan-2-yl-1H-indol-3-yl)ethanol
• CAS: 251325-42-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: IWWBADRNFBIPJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isopropyltryptophol 在 盐酸 、 四溴化碳 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 4-异丙基苯肼盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 以11%的产率得到5-isopropyltryptophol
  参考文献：
  名称：

  一系列具有自由基清除和抗过氧化活性的血栓烷A2合成酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列具有咪唑和羧基部分的吲哚啉衍生物，并评估了它们对血栓烷A2（TXA2）合成酶的抑制，自由基清除和抗过氧化活性。在合成的化合物中，3- [5-取代的-3- [2-（咪唑-1-基）乙基]吲哚-1-基]丙酸显示出自由基清除活性，并且对大鼠脑匀浆脂质过氧化具有抑制作用以及花生四烯酸酯诱导的兔血小板依赖TXA2的聚集。抗血小板和抗过氧化活性与5-取代基的亲脂性有关。5-己氧基衍生物（13）对TXA2合成的抑制活性比奥扎格雷高约35倍，对脂质过氧化的活性比α-生育酚高约100倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.563

文献信息

• Method for making substituted indoles
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Inc.

  公开号：US06133453A1

  公开（公告）日：2000-10-17

  Disclosed is a method of preparing a compound represented by the following structural formula: ##STR1## and physiological salts thereof. R.sup.1 is --H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aryl group or a substituted aryl group. R.sup.2 is a substituted or unsubstituted 2-hydroxy-1-ethyl group. Ring A is a substituted or unsubstituted aryl group. Ring B is substituted or unsubstituted at position two. The method comprises reacting a substituted or unsubstituted aryl hydrazine or salt derived from a substituted or unsubstituted aryl hydrazine with a compound represented by the following structural formula: ##STR2##

  揭示了一种制备下述结构式所代表的化合物及其生理盐的方法：##STR1##其中，R.sup.1为--H，脂肪基，取代脂肪基，芳基或取代芳基。R.sup.2为取代或未取代的2-羟基-1-乙基基团。环A为取代或未取代的芳基。环B在位置二处为取代或未取代。该方法包括将取代或未取代的芳基肼或由取代或未取代的芳基肼衍生的盐与下述结构式所代表的化合物发生反应：##STR2##
• N-{[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating autoimmune diseases
  申请人：Genfit

  公开号：US11052092B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl](phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物作为ROR-γ调节剂，用于治疗例如自身免疫性疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• METHOD FOR MAKING SUBSTITUTED INDOLES
  申请人：Pharm-Eco Laboratories, Incorporated

  公开号：EP1077939A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6133453A
  申请人：——

  公开号：US6133453A

  公开（公告）日：2000-10-17
• [EN] METHOD FOR MAKING SUBSTITUTED INDOLES<br/>[FR] ELABORATION D'INDOLES SUBSTITUES
  申请人：PHARM-ECO LABORATORIES, INC.

  公开号：WO1999059970A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Disclosed is a method of preparing a compound represented by structural formula (II), and physiological salts thereof. R1 is -H, an aliphatic group, a substituted aliphatic group, an aryl group or a substituted aryl group. R2 is a substituted or unsubstituted 2-hydroxy-1-ethyl group. Ring A is a substituted or unsubstituted aryl group. Ring B is substituted or unsubstituted at position two. The method comprises reacting a substituted or unsubstituted aryl hydrazine or salt derived from a substituted or unsubstituted aryl hydrazine with a compound represented by structural formula (III).(FR) La présente invention concerne un procédé permettant de préparer un composé représenté par la formule structurelle (II) et certains de ses sels physiologiques. R1 est H, un groupe aliphatique, un groupe aliphatique substitué, un groupe aryle ou un groupe aryle substitué. R2 est un groupe 2-hydroxy-1-éthyle. Le cycle A est un groupe aryle substitué ou non substitué. Le cycle N est substitué ou non substitué en position deux. Le procédé consiste à faire réagir avec un composé représenté par la formule structurelle (III) une arylhydrazine substituée ou non substituée ou un sel dérivé d'une arylhydrazine substituée ou non substituée.