(2E,6E)-3,7,13-Trimethyl-10-(1-methylethenyl)-15-oxabicyclo<10.2.1>pentadeca-2,6,12,14-tetraene | 135063-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (2E,6E)-3,7,13-Trimethyl-10-(1-methylethenyl)-15-oxabicyclo<10.2.1>pentadeca-2,6,12,14-tetraene
• 英文别名: (2E,6E)-3,7,13-trimethyl-10-prop-1-en-2-yl-15-oxabicyclo[10.2.1]pentadeca-1(14),2,6,12-tetraene
• CAS: 135063-80-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: SWPNVFAQQYRAQN-MNBXHXLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 mercury(II) diacetate 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N,N'-羰基二咪唑 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 84.39h， 生成 (2E,6E)-3,7,13-Trimethyl-10-(1-methylethenyl)-15-oxabicyclo<10.2.1>pentadeca-2,6,12,14-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Natural Furanocembranoids. A Synthetic Approach to Lophotoxin based on an Acyl Radical Macrocyclisation Strategy

  摘要：

  本文描述了一种含呋喃的大环（cembranoid）环系统 8（10-异丙烯基-3,7,13-三甲基-15-氧杂双环[10.2.1]戊十-2,6,12,14-四烯）的简明合成方法，该系统存在于 Iophotoxin (1) 和该不可逆烟碱受体拮抗剂家族的其他成员中。该合成方法的特点是，先从含有末端共轭烯酮分子（即 10）的不饱和酰基中间体进行 14- 内向三环化反应，生成大环 (5E,9E)-13-异丙烯基-2,6,10-三甲基环十四碳-5,9-二烯-2,4-二酮 (9)，然后在酸催化下从 9 中生成的 1,4- 二酮体系中形成呋喃环（方案 1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34169

文献信息

• Natural Furanocembranoids. A Synthetic Approach to Lophotoxin based on an Acyl Radical Macrocyclisation Strategy
  作者：Martin P. Astley、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-1992-34169

  日期：——

  A concise synthesis of the furan-containing macrocyclic (cembranoid) ring system 8 (10-isopropenyl-3,7,13-trimethyl-15-oxabicyclo [10.2.1]pentadeca-2,6, 12,14-tetraene) found in Iophotoxin (1) and other members of this family of irreversible nicotinic receptor antagonists, is described. The synthesis features a 14-endo trig cyclisation from an unsaturated acyl radical intermediate incorporating a terminal conjugated enone moiety, viz 10, leading to the macrocycle (5E,9E)-13-isopropenyl-2,6,10-trimethylcyclotetradeca-5, 9-diene-2,4-dione (9), followed by acid-catalysed furan ring formation from the resulting 1,4-dione system in 9 (Scheme 1).

  本文描述了一种含呋喃的大环（cembranoid）环系统 8（10-异丙烯基-3,7,13-三甲基-15-氧杂双环[10.2.1]戊十-2,6,12,14-四烯）的简明合成方法，该系统存在于 Iophotoxin (1) 和该不可逆烟碱受体拮抗剂家族的其他成员中。该合成方法的特点是，先从含有末端共轭烯酮分子（即 10）的不饱和酰基中间体进行 14- 内向三环化反应，生成大环 (5E,9E)-13-异丙烯基-2,6,10-三甲基环十四碳-5,9-二烯-2,4-二酮 (9)，然后在酸催化下从 9 中生成的 1,4- 二酮体系中形成呋喃环（方案 1）。