(E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 1252617-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-tert-Butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1252617-33-6
• 化学式: C₂₀H₂₂O
• 分子量: 278.394
• InChiKey: FCSXXURFXCTBKH-NTEUORMPSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  408.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 4''-(tert-butyl)-4-methyl-4'-(p-tolyl)-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过意外的碱促进的脱芳基途径实现的无过渡金属合成均一和杂1,2,4-三芳基苯

  摘要：

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。

  DOI：

  10.1002/anie.201511424
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 silver carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α-keto acids with alkenes giving approach to chalcones

  摘要：

  A silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alpha-keto acids with alkenes is reported. The method, with a wide range of substrate tolerance and mild operational conditions, can produce various chalcone derivatives in moderate to high yields from easily available starting materials. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.11.005

文献信息

• Development of a General Palladium-Catalyzed Carbonylative Heck Reaction of Aryl Halides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Anke Spannenberg、Thomas Schulz、Haijun Jiao、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja1059922

  日期：2010.10.20

  The first general palladium-catalyzed carbonylative vinylation of aryl halides with olefins in the presence of CO has been developed. Applying a catalyst system consisting of [(cinnamyl)PdCl](2) and bulky imidazolyl-phosphine ligand L1 allows for the efficient and selective synthesis of α,β-unsaturated ketones under mild reaction conditions. Starting from easily available aryl halides and olefins,

  在 CO 存在下，第一个通用钯催化的芳基卤化物与烯烃的羰基化乙烯基化已经被开发出来。应用由 [(肉桂基)PdCl](2) 和庞大的咪唑基膦配体 L1 组成的催化剂体系，可以在温和的反应条件下高效和选择性地合成 α,β-不饱和酮。从容易获得的芳基卤化物和烯烃开始，可以以简单的方式制备通用的结构单元。证明了这种新协议的通用性和功能组耐受性。
• Visible Light Activated Radical Denitrative Benzoylation of<i>β</i>-Nitrostyrenes: A Photocatalytic Approach to Chalcones
  作者：Shubhangi Tripathi、Ritu Kapoor、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1002/adsc.201701559

  日期：2018.4.3

  A metal‐free, convenient photocatalytic approach to chalcones from β‐nitrostyrenes and benzaldehydes via a radical denitrative benzoylation pathway is reported. The salient features of the protocol include the utilization of visible light as an inexpensive and ecosustainable energy source, N‐hydroxyphthalimide (NHPI) as a reusable organophotocatalyst and acetonitrile as an acceptable green solvent

  据报道，一种无金属，方便的光催化方法可通过自由基反硝化苯甲酰化途径从β-硝基苯乙烯和苯甲醛中分离出查耳酮。该协议的显着特征包括利用可见光作为一种廉价且生态可持续的能源，使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为可重复使用的有机光催化剂，使用乙腈作为一种可接受的绿色溶剂，以在室温下以优异的产率提供查耳酮。锅程序。值得注意的是，这是β-硝基苯乙烯作为查尔酮合成的现成底物的首次应用，也是该领域中光催化的第一个实例。
• Copper-Catalyzed Oxidative Coupling of Alkenes with Aldehydes: Direct Access to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Jing Wang、Chao Liu、Jiwen Yuan、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201208920

  日期：2013.2.18

  Let's get radical: The first copper‐catalyzed oxidative coupling of alkenes and aldehydes was developed. Various aldehydes were utilized as substrates to construct α,β‐unsaturated ketones. A preliminary mechanistic study indicated that this reaction is likely to proceed through a single‐electron transfer.

  让我们自由基：开发了第一个铜催化的烯烃和醛的氧化偶联。各种醛被用作底物来构建α，β-不饱和酮。初步的机理研究表明，该反应很可能通过单电子转移进行。
• Silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of α-keto acids with alkenes giving approach to chalcones
  作者：Shang Wu、Hongheng Yu、Qinzheng Hu、Quanlu Yang、Shouwang Xu、Tian Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.005

  日期：2017.12

  A silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling of alpha-keto acids with alkenes is reported. The method, with a wide range of substrate tolerance and mild operational conditions, can produce various chalcone derivatives in moderate to high yields from easily available starting materials. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Transition-Metal-Free Synthesis of Homo- and Hetero-1,2,4-Triaryl Benzenes by an Unexpected Base-Promoted Dearylative Pathway
  作者：Mohammad Rehan、Sanjay Maity、Lalit Kumar Morya、Kaushik Pal、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1002/anie.201511424

  日期：2016.6.27

  γ‐di‐aryl propanones. The salient feature of this strategy involves the sequential hydride transfer, regiospecific condensation, regiospecific dearylation, and aromatization under metal‐free reaction conditions. The synthesis of unsymmetrically substituted triphenylenes by oxidative coupling of the synthesized 1,2,4‐triaryl benzenes has also been demonstrated.

  通过简单的碱介导的α-芳基肉桂醇或α，γ-二芳基丙烷的反应，已经开发出一种空前的合成均，杂1,2,4-三芳基苯的方法。该策略的显着特征包括连续的氢化物转移，区域特异性缩合，区域特异性脱芳基化和在无金属反应条件下的芳构化。还证明了通过合成的1,2,4-三芳基苯的氧化偶联合成不对称取代的亚苯撑。