1-methyl-8-hydroxyquinolinium chloride | 93439-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-8-hydroxyquinolinium chloride
• 英文别名: 8-hydroxy-1-methyl-quinolinium; chloride；8-Hydroxy-1-methyl-chinolinium; Chlorid；8-Hydroxy-1-methylquinolinium chloride；1-methylquinolin-1-ium-8-ol;chloride
• CAS: 93439-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₀NO*Cl
• 分子量: 195.648
• InChiKey: YKOUZFWPLWJIPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-8-hydroxyquinolinium chloride 在 硫酸 作用下， 反应 10.0h， 以15%的产率得到8-hydroxy-1-methyl-5-sulfo-quinolinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Novaki, Luzia P.; El Seoud, Omar A., Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 5, p. 648 - 655

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-8-hydroxyquinolinium iodide 在 四丁基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methyl-8-hydroxyquinolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  包含一个带电荷辅助的O–H基团的简单无环分子可以识别乙腈：水混合物中的阴离子

  摘要：

  合成了带有羟基OH的羟基吡啶鎓和羟基喹啉鎓化合物，该酸性OH基团连接到阳离子芳族支架上，即N-甲基-3-羟基吡啶鎓（1 +）和N-甲基-8-羟基喹啉鎓（2 +）。这些非常简单的化合物能够在CD 3 CN中非常牢固地结合氯离子，并在9：1 CD 3 CN：D 2 O中具有中等强度。与已知缔合常数的比较表明，CD 3 CN中1 +和2 +结合氯离子。或CD 3 CN：D 2与具有明显更多的氢键供体和/或更高的正电荷的受体具有相似的亲和力。获得了两种带有配位阴离子的化合物的晶体结构，并且具有短的O–H⋯阴离子氢键。还制备了包含两个羟基喹啉鎓基团的受体。尽管该化合物的低溶解度引起了困难，但我们能够证明在竞争性的1：1 CD 3 CN：CD 3 OD溶剂混合物中氯离子的结合。向该化合物中添加硫酸盐导致形成结晶表征的固态阴离子配位聚合物。

  DOI：

  10.1039/d1ob00282a

文献信息

• Darstellung und bakterizide Wirkung quartärer Salze von 8-Oxychinolinfettsäure-Estern
  作者：Hans Vogt

  DOI：10.1002/ardp.19442820105

  日期：——
• Browning et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, vol. 93, p. 345
  作者：Browning et al.

  DOI：——

  日期：——
• Novaki, Luzia P.; El Seoud, Omar A., Berichte der Bunsengesellschaft/Physical Chemistry Chemical Physics, 1996, vol. 100, # 5, p. 648 - 655
  作者：Novaki, Luzia P.、El Seoud, Omar A.

  DOI：——

  日期：——
• Simple acyclic molecules containing a single charge-assisted O–H group can recognize anions in acetonitrile : water mixtures
  作者：Rosemary J. Goodwin、Mitchell T. Blyth、Alfred K. K. Fung、Leesa M. Smith、Philip L. Norcott、Sara Tanovic、Michelle L. Coote、Nicholas G. White

  DOI：10.1039/d1ob00282a

  日期：——

  charges. Crystal structures of both compounds with coordinating anions were obtained, and feature short O–H⋯anion hydrogen bonds. A receptor containing two hydroxyquinolinium groups was also prepared. While the low solubility of this compound caused difficulties, we were able to demonstrate chloride binding in a competitive 1 : 1 CD3CN : CD3OD solvent mixture. Addition of sulfate to this compound results

  合成了带有羟基OH的羟基吡啶鎓和羟基喹啉鎓化合物，该酸性OH基团连接到阳离子芳族支架上，即N-甲基-3-羟基吡啶鎓（1 +）和N-甲基-8-羟基喹啉鎓（2 +）。这些非常简单的化合物能够在CD 3 CN中非常牢固地结合氯离子，并在9：1 CD 3 CN：D 2 O中具有中等强度。与已知缔合常数的比较表明，CD 3 CN中1 +和2 +结合氯离子。或CD 3 CN：D 2与具有明显更多的氢键供体和/或更高的正电荷的受体具有相似的亲和力。获得了两种带有配位阴离子的化合物的晶体结构，并且具有短的O–H⋯阴离子氢键。还制备了包含两个羟基喹啉鎓基团的受体。尽管该化合物的低溶解度引起了困难，但我们能够证明在竞争性的1：1 CD 3 CN：CD 3 OD溶剂混合物中氯离子的结合。向该化合物中添加硫酸盐导致形成结晶表征的固态阴离子配位聚合物。