methyl 5-[4-(3-chloropropanoyl)phenyl]pentanoate | 103542-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-[4-(3-chloropropanoyl)phenyl]pentanoate
• 英文别名: methyl p-[β-chloropropionyl]-5-phenylvalerate
• CAS: 103542-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₉ClO₃
• 分子量: 282.767
• InChiKey: SGMKVGOZQJWMHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  409.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[4-(3-chloropropanoyl)phenyl]pentanoate 在 sodium hydroxide 、 磷酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(4-(7-phenyl-1,10-phenanthrolin-4-yl-κN1,κN10)phenyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 三氯化铝 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 5-[4-(3-chloropropanoyl)phenyl]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的鲁棒性和高灵敏度的FRET供体-受体对：合成，表征和凝血酶测定中的应用。

  摘要：

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690275

文献信息

• Ruthenium complexes useful as carriers for immunologically active
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04745076A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  The invention relates to a ruthenium complex having the formula Ru.sup.2+ L.sub.1 L.sub.2 L.sub.3 I wherein L.sub.1, L.sub.2 and L.sub.3 are the same or different are equal to a bi- or polycyclic ligand with at least two nitrogen-containing heterocycles, whereby at least one of these ligands is substituted with at least one group conferring water-solubility, and whereby at least one of these ligands is substituted, optionally via a spacer group, with at least one reactive group, and whereby the ligands L.sub.1, L.sub.2 and L.sub.3 are attached to the ruthenium via nitrogen atoms. The invention is further related to such ruthenium complexes having coupled thereto an immunologically active material, for example, antigens, haptens or antibodies and to the use of said ruthenium complexes in fluorescence spectroscopy. Specific ligands L.sub.1, L.sub.2 and L.sub.3 which are useful in the ruthenium complexes of the invention are, e.g., 2,2'-bipyridine, 1,10-phenanthroline benzbathophenanthroline or bathophenanthroline groups. Groups which are useful for conferring water-solubility on said ligand are, e.g. sulfonic acid groups which are preferably present in the form of their salts. Useful spacer groups are e.g. an alkylene groupcontaining 1-8 carbon atoms and which is optionally substituted with --SO.sub.2 --NH--, --S--, --O--, --COO-- or --CO--NH-- groups. Useful reactive groups to which the immunologically active material is coupled, are e.g. --COOH, --I, --NH.sub.2, --NCS or --SO.sub.2 Hal groups. The ruthenium complexes according to the present invention can be detected with great sensitivity by fluorescence spectroscopy and are thus useful in fluorescense immunoassays.

  该发明涉及具有Ru.sup.2+ L.sub.1 L.sub.2 L.sub.3 I公式的钌配合物，其中L.sub.1、L.sub.2和L.sub.3相同或不同且等于至少具有两个含氮杂环的双或多环配体，其中至少一个这些配体被至少一个赋予水溶性的基团取代，其中至少一个这些配体被取代，可通过一个间隔基团，带有至少一个反应性基团，其中配体L.sub.1、L.sub.2和L.sub.3通过氮原子连接到钌上。该发明还涉及具有与之偶联的免疫活性物质（例如抗原、半抗原或抗体）的这种钌配合物，并且涉及在荧光光谱学中使用所述钌配合物。本发明中有用的特定配体L.sub.1、L.sub.2和L.sub.3包括2,2'-联吡啶、1,10-邻菲啰啉、苯基邻菲啰啉或邻苯基邻菲啰啉基团。用于赋予该配体水溶性的基团包括磺酸基团，最好以它们的盐形式存在。有用的间隔基团例如含有1-8个碳原子的烷基基团，可选择地取代为--SO.sub.2--NH--、--S--、--O--、--COO--或--CO--NH--基团。用于偶联免疫活性物质的有用反应性基团包括--COOH、--I、--NH.sub.2、--NCS或--SO.sub.2 Hal基团。根据本发明的钌配合物可以通过荧光光谱学以极高的灵敏度检测，并且因此在荧光免疫分析中是有用的。
• Metallkomplexe, an die ein immunologisch aktives Material gekoppelt werden kann bzw. ist, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0178450B1

  公开（公告）日：1991-04-17
• US4745076A
  申请人：——

  公开号：US4745076A

  公开（公告）日：1988-05-17
• US5075447A
  申请人：——

  公开号：US5075447A

  公开（公告）日：1991-12-24
• A New Robust and Highly Sensitive FRET Donor–Acceptor Pair: Synthesis, Characterization, and Application in a Thrombin Assay
  作者：Eva K. Kainmüller、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.200690275

  日期：2006.12

  The synthesis of a new, robust fluorescence-resonance-energy-transfer (FRET) system is described. Its donor chromophore is derived from an N-allyl-substituted quinolinone attached to 4-bromophenylalanine via Heck cross-coupling. The resulting Fmoc-protected derivative 11 was used as building block in solid-phase peptide synthesis (SPPS). As FRET acceptor, a sulfonylated ruthenium(II)–bathophenanthroline

  描述了一种新的，鲁棒的荧光共振能量转移（FRET）系统的合成。它的供体生色团衍生自通过Heck交叉偶联与4-溴苯丙氨酸连接的N-烯丙基取代的喹啉酮。所得的Fmoc保护的衍生物11用作固相肽合成（SPPS）的构件。作为FRET受体，制备了具有外围COOH功能的磺酰化钌（II）-七苯菲咯啉配合物，用于共价结合到目标分子上。仅带有供体（D）或受体（A）染料的肽的UV / VIS吸收和发射光谱显示，供体的发射带与受体的吸收带有良好的重叠。带有两种染料的肽的荧光光谱揭示了在供体激发后有额外的发射，这是由于受体通过FRET间接激发而产生的。Ru II复合物的荧光寿命长（0.53μs），使其非常适合于时间分辨的测量。作为这种新的FRET系统的首次应用，该肽合成具有侧翼为两种染料的蛋白酶凝血酶的识别序列的图18，并成功地被该酶裂解。可以确定荧光强度比的变化。