methyl 5-azido-5-phenylpentanoate | 461383-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-azido-5-phenylpentanoate
• CAS: 461383-60-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 233.27
• InChiKey: IALMBGLWGNRBNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-azido-5-phenylpentanoate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 6-苯基哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl 5-azido-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  酰基自由基在叠氮基上的分子内环化：环化内酰胺的一种新的自由基方法。

  摘要：

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol026366t

文献信息

• Heteroanalogues of PCBM: N-Bridged Imino-PCBMs for Organic Field-Effect Transistors
  作者：Changduk Yang、Shinuk Cho、Alan J. Heeger、Fred Wudl

  DOI：10.1002/anie.200805228

  日期：——

  6]‐open azafulleroid 1 and [6,6]‐closed aziridinofullerene 2, were prepared by cycloaddition of an organic azide to C60. These “azalogues” enable the study of the effects of the bridging atom in a fullerene cage, that is, C60‐like (5,6‐open) versus PCBM‐like (6,6‐closed), as a function of their π systems (PCBM=[6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester).

  过桥：通过将有机叠氮化物环加到C 60上，制备了两种异构的亚氨基富勒烯[5,6]-开放的氮杂富勒烯1和[6,6]-封闭的叠氮富勒烯2。这些“类似物”使得研究富勒烯笼中架桥原子的影响，即C 60样（5，6开口）与PCBM样（6，6闭合）之间的关系成为可能。 π系统（PCBM = [6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯）。
• [EN] ISOELECTRONIC HETEROANALOGUES OF PCBM AND C60 FOR N-BRIDGED PCBMS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL<br/>[FR] HÉTÉROANALOGUES ISOÉLECTRONIQUES DE PCBM ET C60 POUR PCBM À PONT DE TYPE N POUR MATÉRIAU ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2010048326A8

  公开（公告）日：2010-12-29
• ISOELECTRONIC HETEROANALOGUES OF PCBM AND C60 FOR N-BRIDGED PCBMS FOR ORGANIC ELECTRONIC MATERIAL
  申请人：Yang Changduk

  公开号：US20100139773A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  N-bridged PCBMs are prepared by the cycloaddition of an organic azide to C 60 . The N-bridged PCBMs are imino PCBMs, exemplified by an isomeric mixture of [5,6]-open APCBM and [6,6]-closed APCBM. An organic electronic material containing a fullerene adduct, such as an organic field effect transistor or an organic photovoltaic device, is provided containing the N-bridged PCBM as the fullerene adduct.
• US8247548B2
  申请人：——

  公开号：US8247548B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• Intramolecular Cyclization of Acyl Radicals onto the Azido Group:  A New Radical Approach to Cyclized Lactams
  作者：Luisa Benati、Rino Leardini、Matteo Minozzi、Daniele Nanni、Piero Spagnolo、Samantha Strazzari、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/ol026366t

  日期：2002.9.1

  [reaction: see text] Aryl- and alkyl-derived azidoacyl radicals, generated from thiolesters by intramolecular homolytic substitution at the sulfur, can undergo five- and six-membered cyclization onto the azido moiety to give cyclized lactams.

  [反应：见正文]芳基和烷基衍生的叠氮酰基基团，是通过硫原子的分子内均溶取代作用由巯基酯生成的，可以在叠氮基部分进行五元和六元环化，生成环化内酰胺。