(R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one | 145624-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-furan-2-yl-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one；(3R)-3-(furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 145624-52-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MJCYHEPHYJROIU-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  373.2±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到(R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547

文献信息

• Asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl enol ethers with aldehydes using a polymer-supported chiral Lewis acid catalyst
  作者：Shinichi Itsuno、Shinnosuke Arima、Naoki Haraguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.110

  日期：2005.12

  α-amino acid monomer (5) derived from (S)-tryptophan was copolymerized with styrene and divinylbenzene under radical polymerization conditions to give a polymer-supported N-sulfonyl-(S)-tryptophan (6). Treatment of the polymer-supported chiral ligand with 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl boron dichloride afforded a polymeric Lewis acid catalyst (16) effective for asymmetric Mukaiyama aldol reaction of silyl

  在自由基聚合条件下，将衍生自（S）-色氨酸的手性N-磺酰化α-氨基酸单体（5）与苯乙烯和二乙烯基苯共聚，得到聚合物负载的N-磺酰基-（S）-色氨酸（6）。用3，5-双（三氟甲基）苯基二氯化硼处理聚合物负载的手性配体，得到了一种聚合的路易斯酸催化剂（16），其对于甲硅烷基烯醇醚和醛的不对称Mukaiyama aldol反应是有效的。在聚合手性路易斯酸的存在下，使各种醛与甲硅烷基烯醇醚反应，以高收率和高对映体选择性得到相应的羟醛加合物。
• Direct Asymmetric Aldol Reaction of Aryl Ketones with Aryl Aldehydes Catalyzed by Chiral BINOL-Derived Zincate Catalyst
  作者：Hong Li、Chao-Shan Da、Yu-Hua Xiao、Xiao Li、Ya-Ning Su

  DOI：10.1021/jo801182n

  日期：2008.9.19

  Direct asymmetric aldol reaction of aryl ketones with aryl aldehydes catalyzed by chiral metal complex is reported for the first time herein. Two novel semicrown chiral ligands 1a and 1b were synthesized from (S)- and (R)-BINOL, respectively, and then employed to catalyze the direct asymmetric aldol addition of aryl ketones to aryl aldehydes. Introduced with 2.0 equiv of diethylzinc, 1b had higher

  本文首次报道了手性金属络合物催化的芳基酮与芳基醛的直接不对称醛醇缩合反应。分别从（S）-和（R）-BINOL合成了两个新颖的半冠手性配体1a和1b，然后用于催化芳基酮与芳基醛的直接不对称羟醛加成。引入2.0当量的二乙基锌后，1b的对映选择性高于1a。获得了高达97％的产率和高达80％的对映选择性。
• Direct asymmetric aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes catalyzed by chiral Al/Zn heterobimetallic compounds
  作者：Xiao Li、Lei Zhang、Yu-Hua Xiao、Qi-Peng Guo、Chao-Shan Da、Hong Li、Xiaoju Liu、Xiangrong Ma、Yajun Ma

  DOI：10.1134/s1070363216080247

  日期：2016.8

  Chiral Al/Zn heterobimetallic complexes are effective catalysts for the direct highly enantioselective aldol reaction of acetophenones with aromatic aldehydes. The Al site in the complex acts as a Lewis acid to activate aldehyde, whereas ethylzinc alkoxide plays a role of a Brønsted base to form a reactive zinc enolate with acetophenone. Distinct nature of two different metals contributes to the efficient

  手性Al / Zn异双金属配合物是苯乙酮与芳族醛直接高对映选择性醛醇缩合反应的有效催化剂。络合物中的Al位点起路易斯酸的作用来活化醛，而乙基锌醇盐起布朗斯台德碱的作用，与苯乙酮形成反应性烯醇锌。两种不同金属的不同性质有助于有效的直接不对称醛醇缩合反应。
• Chiral Bipyridine Ligand with Flexible Molecular Recognition Site: Development and Application to Copper‐Catalyzed Asymmetric Borylation of α,β‐Unsaturated Ketones
  作者：Ryosuke Tsutsumi、Rika Taguchi、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.1002/cctc.202101278

  日期：2022.1.21

  Asymmetric Catalysis: A novel chiral bipyridine ligand with a flexible hydrogen-bond donor was developed based on the TS-stabilization concept. This designed chiral bipyridine ligand was applied to the copper-catalyzed asymmetric borylation of a wide range of α,β-unsaturated ketones, affording the borylated products in high yields with high enantioselectivities. The potential of a high-level control

  不对称催化：基于 TS 稳定概念开发了一种具有柔性氢键供体的新型手性联吡啶配体。这种设计的手性联吡啶配体被应用于铜催化的各种 α,β-不饱和酮的不对称硼化反应，以高产率和高对映选择性提供硼化产物。还证明了对化学选择性和立体选择性进行高级控制的潜力。
• Enantioselective Mukaiyama-aldol and aldol-dihydropyrone annulation reactions catalyzed by a tryptophan-derived oxazaborolidine
  作者：E.J. Corey、Charles L. Cywin、Thomas D. Roper

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60892-4

  日期：1992.11

  The (S)-tryptophan derived catalyst 1, has been used to effect enantioselective Mukaiyama-aldol and aldol-dihydropyrone annulation reactions of trimethylsilyloxy olefins and, dienes.