3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 | 87831-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(Furan-2-yl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 87831-11-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: MJCYHEPHYJROIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以50%的产率得到(R)-3-(2-furyl)-3-hydroxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenyl-cyclopropyl)-furan 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以52%的产率得到3-(呋喃-2-基)-3-羟基-1-苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7

文献信息

• Pyridinium salts structurally related to NAD(P)+ as enolate transferring agents
  作者：Sabir H. Mashraqui、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/ja00364a079

  日期：1983.12

  La reaction du bromure de propyl-1 phenylcarbamoyl-3 pridinium avec l'acetophenone conduit au benzoylmethyl-4 propyl-1 dihydro-1,4 N-phenylnicotinamide qui, en solutions Mg(ClO 4 ) 2 •2H 2 O subit une condensation aldolique avec des aldehydes

  La 反应 du bromure de 丙基-1 phenylcarbamoyl-3 pridinium avec l'acetophenone 管道 au benzoylmethyl-4 propyl-1 dihydro-1,4 N-phenylnicotinamide qui, en 溶液 Mg(ClO 4 ) 2 •2H 2 O subit une 缩合醛乙醛
• Carbon–carbon bond formation between α-halogenoketones and aldehydes promoted by cerium(<scp>III</scp>) iodide or cerium(<scp>III</scp>) chloride–sodium iodide
  作者：Shin-Ichi Fukuzawa、Tatsuo Fujinami、Shizuyoshi Sakai

  DOI：10.1039/c39850000777

  日期：——

  α-Halogenoketones react with aldehydes to form α,β-unsaturated ketones accompanied by dehalogenation in the presence of cerium(III) iodide, but use of cerium(III) chloride–sodium iodide results in the formation of β-keto alcohols.

  α-卤代酮与醛反应形成α，β-不饱和酮，在碘化铈（III）的存在下伴随脱卤作用，但是使用氯化铈（III）-碘化钠会导致β-酮醇的形成。
• The Aldol Reaction under High-Intensity Ultrasound: A Novel Approach to an Old Reaction
  作者：Giancarlo Cravotto、Alberto Demetri、Gian Mario Nano、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Silvia Tagliapietra

  DOI：10.1002/ejoc.200300369

  日期：2003.11

  We have employed high-intensity ultrasound (HIU) to reinvestigate the aldol reaction (AR) in water. A number of aldols that under usual conditions would undergo elimination were isolated in acceptable to good yields. Within 15−30 min, acetophenone reacted with non-enolizable aldehydes to afford the aldol exclusively, while under conventional conditions (stirring or heating under reflux) the same compounds

  我们采用高强度超声 (HIU) 重新研究水中的羟醛反应 (AR)。许多在通常条件下会被消除的醛醇以可接受的良好产率分离。在 15-30 分钟内，苯乙酮与不可烯醇化的醛反应生成醇醛，而在常规条件下（搅拌或加热回流），相同的化合物要么没有反应，要么在几个小时后生成烯酮，通常是复杂的产品混合物。从一系列苯乙酮和过量甲醛开始获得多元醇库。苯甲醛与一系列 1,3-二羰基化合物反应得到相应的双（亚苄基）加合物。结果证明是高度可重复的，因为相关的声化学参数受到严格控制。
• Roux, C. Le; Gaspard-Iloughmane, H.; Dubac, J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, p. 832 - 842
  作者：Roux, C. Le、Gaspard-Iloughmane, H.、Dubac, J.

  DOI：——

  日期：——
• Fukuzawa, Shin-ichi; Tsuruta, Takuya; Fujinami, Tatsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1473 - 1478
  作者：Fukuzawa, Shin-ichi、Tsuruta, Takuya、Fujinami, Tatsuo、Sakai, Shizuyoshi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图